• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

乙二胺合铜（II）催化的可见光诱导β-二羰基化合物的氧化α-羟基化反应

Visible light-induced oxidative α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine-copper(ii).

作者信息

He Yujie, Yin Hao, Wang Yifeng, Chu Mingming, Li Yiming

机构信息

College of Biological, Chemical Sciences and Engineering, Jiaxing University Jiaxing 314001 China

Department of Green Chemistry and Technology, Zhejiang University of Technology Hangzhou 310014 P. R. China

出版信息

RSC Adv. 2023 Mar 9;13(12):7843-7847. doi: 10.1039/d2ra07411g. eCollection 2023 Mar 8.

DOI:10.1039/d2ra07411g
PMID:36909753
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9996412/
Abstract

We have developed an efficient oxidative α-hydroxylation of β-keto esters with firstly using the structurally simple ethylenediamine-copper(ii) as a catalyst for β-keto esters activation and using visible light as the driving force for generating more active singlet oxygen (O) from triplet state oxygen (O) in the air, providing a series of α-hydroxy β-keto esters in excellent yields (up to 99%) under extremely low photosensitizer loading (0.01 mol%) and catalyst loading (1 mol%) within a short time. Moreover, the gram-scale synthesis showed the practical utility of this protocol.

摘要

我们已经开发出一种高效的β-酮酯氧化α-羟基化反应，首先使用结构简单的乙二胺-铜（II）作为β-酮酯活化的催化剂，并利用可见光作为驱动力，将空气中的三线态氧（O）转化为活性更高的单线态氧（O），在极低的光敏剂负载量（0.01 mol%）和催化剂负载量（1 mol%）下，短时间内以优异的产率（高达99%）提供了一系列α-羟基β-酮酯。此外，克级规模的合成展示了该方法的实用性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/7f130252ef90/d2ra07411g-s4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/ebda3820104b/d2ra07411g-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/affb173159d6/d2ra07411g-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/8d962f13a25f/d2ra07411g-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/a281da8fb21b/d2ra07411g-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/7f130252ef90/d2ra07411g-s4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/ebda3820104b/d2ra07411g-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/affb173159d6/d2ra07411g-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/8d962f13a25f/d2ra07411g-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/a281da8fb21b/d2ra07411g-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6d48/9996412/7f130252ef90/d2ra07411g-s4.jpg

相似文献

1
Visible light-induced oxidative α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine-copper(ii).乙二胺合铜（II）催化的可见光诱导β-二羰基化合物的氧化α-羟基化反应
RSC Adv. 2023 Mar 9;13(12):7843-7847. doi: 10.1039/d2ra07411g. eCollection 2023 Mar 8.
2
Asymmetric bis(oxazoline)-Ni(II) catalyzed α-hydroxylation of cyclic β-keto esters under visible light.可见光下不对称双（恶唑啉）-镍（II）催化环状β-酮酯的α-羟基化反应
Org Biomol Chem. 2021 Aug 5;19(30):6588-6592. doi: 10.1039/d1ob00546d.
3
Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters.铜催化的1,3 - 二酮和β - 酮酯的TEMPO氧化裂解反应用于合成1,2 - 二酮和α - 酮酯。
Org Biomol Chem. 2017 Mar 22;15(12):2629-2637. doi: 10.1039/c7ob00241f.
4
Enantioselective α-Hydroxylation by Modified Salen-Zirconium(IV)-Catalyzed Oxidation of β-Keto Esters.通过改性的席夫碱-锆（IV）催化氧化β-酮酯实现对映选择性的α-羟化。
Org Lett. 2017 Feb 3;19(3):448-451. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03554. Epub 2017 Jan 12.
5
Bifunctional Photocatalysts for Enantioselective Aerobic Oxidation of β-Ketoesters.双功能光催化剂用于β-酮酯的对映选择性有氧氧化。
J Am Chem Soc. 2017 Jan 11;139(1):63-66. doi: 10.1021/jacs.6b11418. Epub 2016 Dec 28.
6
Copper-catalyzed enantioselective Henry reactions of alpha-keto esters: an easy entry to optically active beta-nitro-alpha-hydroxy esters and beta-amino-alpha-hydroxy esters.铜催化α-酮酯的对映选择性亨利反应：一种简便合成光学活性β-硝基-α-羟基酯和β-氨基-α-羟基酯的方法。
J Org Chem. 2002 Jul 12;67(14):4875-81. doi: 10.1021/jo025690z.
7
Catalytic asymmetric direct alpha-amination reactions of 2-keto esters: a simple synthetic approach to optically active syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters.2-酮酯的催化不对称直接α-胺化反应：一种合成光学活性顺式-β-氨基-α-羟基酯的简单方法。
J Am Chem Soc. 2002 Mar 20;124(11):2420-1. doi: 10.1021/ja0175486.
8
Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters.通过手性双功能胍催化的β-酮酯的对映选择性α-羟化反应实现恶唑烷的动力学拆分。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3602-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01614. Epub 2016 Jul 11.
9
Copper catalyzed photoredox synthesis of α-keto esters, quinoxaline, and naphthoquinone: controlled oxidation of terminal alkynes to glyoxals.铜催化的α-酮酯、喹喔啉和萘醌的光氧化还原合成：末端炔烃可控氧化为乙二醛
Chem Sci. 2018 Aug 29;9(37):7318-7326. doi: 10.1039/c8sc03447h. eCollection 2018 Oct 7.
10
Organocatalytic preparation of simple β-hydroxy and β-amino esters: low catalyst loadings and gram-scale synthesis.有机催化制备简单的β-羟基和β-氨基酯：低催化剂负载量和克级规模合成。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):5052-5. doi: 10.1021/ol102164y.

本文引用的文献

1
Copper-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate addition of generated -quinone methides with β-ketoesters.铜催化不对称 1,6-共轭加成生成的 -醌甲川与β-酮酯。
Chem Commun (Camb). 2022 Jun 8;58(46):6653-6656. doi: 10.1039/d2cc00146b.
2
Asymmetric bis(oxazoline)-Ni(II) catalyzed α-hydroxylation of cyclic β-keto esters under visible light.可见光下不对称双（恶唑啉）-镍（II）催化环状β-酮酯的α-羟基化反应
Org Biomol Chem. 2021 Aug 5;19(30):6588-6592. doi: 10.1039/d1ob00546d.
3
Asymmetric copper-catalyzed fluorination of cyclic β-keto esters in a continuous-flow microreactor.
连续流动微反应器中环状β-酮酯的不对称铜催化氟化反应
Org Biomol Chem. 2020 Jul 8;18(26):4927-4931. doi: 10.1039/d0ob00588f.
4
Visible light-mediated selective α-functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds via disulfide induced aerobic oxidation.可见光促进的通过二硫键诱导的有氧氧化实现的 1,3-二羰基化合物的选择性α-官能化。
Chem Commun (Camb). 2019 Oct 24;55(86):13008-13011. doi: 10.1039/c9cc06544j.
5
Asymmetric fluorination of indanone-2-carboxylates using a polystyrene-supported diphenylamine-linked bis(oxazoline) complex.使用聚苯乙烯负载的联二苯胺连接的双恶唑啉配合物对茚满-2-羧酸酯进行不对称氟化。
Org Biomol Chem. 2018 Nov 7;16(41):7702-7710. doi: 10.1039/c8ob01943f. Epub 2018 Oct 5.
6
Enantioselective α-Hydroxylation by Modified Salen-Zirconium(IV)-Catalyzed Oxidation of β-Keto Esters.通过改性的席夫碱-锆（IV）催化氧化β-酮酯实现对映选择性的α-羟化。
Org Lett. 2017 Feb 3;19(3):448-451. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03554. Epub 2017 Jan 12.
7
Bifunctional Photocatalysts for Enantioselective Aerobic Oxidation of β-Ketoesters.双功能光催化剂用于β-酮酯的对映选择性有氧氧化。
J Am Chem Soc. 2017 Jan 11;139(1):63-66. doi: 10.1021/jacs.6b11418. Epub 2016 Dec 28.
8
Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines.双功能铵盐催化β-酮酯的不对称α-羟基化反应同时拆分氮杂环丙烷。
Chemistry. 2016 Nov 21;22(48):17339-17344. doi: 10.1002/chem.201604153. Epub 2016 Oct 20.
9
Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters.通过手性双功能胍催化的β-酮酯的对映选择性α-羟化反应实现恶唑烷的动力学拆分。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3602-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01614. Epub 2016 Jul 11.
10
A Series of Cinchona-Derived N-Oxide Phase-Transfer Catalysts: Application to the Photo-Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds.一系列金鸡纳衍生的 N-氧化物相转移催化剂：在光有机催化对映选择性β-二羰基化合物的α-羟化反应中的应用。
J Org Chem. 2016 Aug 19;81(16):7042-50. doi: 10.1021/acs.joc.6b00856. Epub 2016 Jul 7.