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用于合成吡咯啉的肟的脱氧 氢亚胺环化。

Deoxygenation of oximes for the synthesis of pyrrolines hydroimination cyclization.

机构信息

Zhang Dayu School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian 116024, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2023 Apr 26;21(16):3350-3354. doi: 10.1039/d3ob00072a.

DOI:10.1039/d3ob00072a
PMID:37017105
Abstract

Herein, we report the generation of iminyl radicals through photocatalytic deoxygenation of oximes with trivalent phosphine. The hydroimination reaction proceeded β-scission of a phosphoranyl radical, followed by 5- cyclization of the resulting iminyl radical. This protocol transforms oximes, including alkyl oximes, into a variety of pyrrolines in moderate to good yields. A radical clock experiment confirmed the formation of a cyclic radical and supported our reaction design.

摘要

在此,我们报告了通过三价膦光催化肟的脱氧生成亚胺基自由基。氢亚胺化反应经历了磷自由基的 β 断裂,然后是生成的亚胺基自由基的 5-环化。该方案将肟(包括烷基肟)转化为中等至良好收率的各种吡咯啉。自由基钟实验证实了环状自由基的形成,并支持了我们的反应设计。

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