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更绿色的对映体纯度途径:通过研磨机械外消旋化。

A Greener Pathway to Enantiopurity: Mechanochemical Deracemization through Abrasive Grinding.

机构信息

Univ Rouen Normandie SMS, UR 3233, 76000, Rouen, France.

Department of Molecular Chemistry, Materials and Catalysis, Institute of Condensed Matter and Nanosciences, Université Catholique de Louvain, Place Louis Pasteur, 1 bte L4.01.06, 1348, Louvain-La-Neuve, Belgium.

出版信息

Chemistry. 2023 Jun 22;29(35):e202300585. doi: 10.1002/chem.202300585. Epub 2023 May 5.

DOI:10.1002/chem.202300585
PMID:37057720
Abstract

We report the first case of mechanochemical deracemization by using liquid-assisted abrasive grinding. The target molecule is a precursor of Paclobutrazol, an important fungicide and plant growth inhibitor. Using mechanochemical deracemization, we are even able to transform a 10 % ee scalemic mixture of this latter in an enantioenriched product of 97 % ee in a couple of hours. This is substantially shorter compared to solution-based deracemization methodologies. The present paper thus introduces an efficient and greener process to enantiopure material.

摘要

我们报告了首例通过液辅助研磨机械化学外消旋化的案例。目标分子是一种多效唑的前体,多效唑是一种重要的杀菌剂和植物生长抑制剂。通过机械化学外消旋化,我们甚至能够在几个小时内将后者的 10%ee 对映体混合物转化为 97%ee 的对映体富集产物。这与基于溶液的外消旋化方法相比有了实质性的缩短。因此,本文介绍了一种高效、绿色的手性纯物质的制备方法。

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