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三步全合成途径制备全取代[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂嘌呤）衍生物。

Three-Step Synthetic Pathway toward Fully Decorated [1,2,3]Triazolo[4,5-]pyrimidine (8-Azapurine) Derivatives.

机构信息

Sustainable Chemistry for Metals and Molecules, Department of Chemistry, KU Leuven, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven, Belgium.

Biomolecular Architecture, Department of Chemistry, KU Leuven, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven, Belgium.

出版信息

Org Lett. 2023 Apr 28;25(16):2820-2824. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00729. Epub 2023 Apr 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00729
PMID:37067154
Abstract

[1,2,3]Triazolo[4,5-]pyrimidines (8-azapurines) are known bioisosteres of the purine nucleus. A step-efficient synthesis of 8-azapurines, in particular 6-alkyl derivatives, is currently unavailable. This work focuses on a three-step synthetic pathway for the synthesis of fully decorated 8-azapurines, with special attention on 6-alkyl-8-azapurines. A diverse library of 8-azapurines was obtained starting from various alkynes, azides, and amidines, involving interrupted CuAAC, oxidation, and cyclization reactions. Additionally, postfunctionalization reactions were demonstrated for a selected number of substrates.

摘要

[1,2,3]三唑并[4,5-]嘧啶（8-氮杂嘌呤）是嘌呤核的已知生物等排体。目前尚未开发出高效合成 8-氮杂嘌呤的方法，特别是 6-烷基衍生物。本工作专注于合成全取代 8-氮杂嘌呤的三步合成途径，特别关注 6-烷基-8-氮杂嘌呤。通过各种炔烃、叠氮化物和脒，涉及中断的 CuAAC、氧化和环化反应，从各种炔烃、叠氮化物和脒开始，获得了多样化的 8-氮杂嘌呤文库。此外，还对选定的一些底物进行了后官能化反应。

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