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电子促进的不饱和烃硝化反应。

Electron-Driven Nitration of Unsaturated Hydrocarbons.

机构信息

Department of Chemistry, University of Fribourg, Chemin du Musée 9, 1700, Fribourg, Switzerland.

Department of Chemistry and Applied Biosciences, Swiss Federal Institute of Technology ETH Zürich, Vladimir-Prelog-Weg 2, 8093, Zürich, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jul 10;62(28):e202300533. doi: 10.1002/anie.202300533. Epub 2023 Jun 2.

DOI:10.1002/anie.202300533
PMID:37097203
Abstract

Herein, we introduce an electrochemically assisted generation of nitryl radicals from ferric nitrate under mild reaction conditions using a simple setup with inexpensive graphite and stainless-steel electrodes. The mechanism of the reaction is supported by detailed spectroscopic and experimental studies. Powered by electricity and driven by electrons, the synthetic diversity of this reaction has been demonstrated through the development of highly efficient nitration protocols of various unsaturated hydrocarbons. In addition to a broad application area, these protocols are easy to scale for decagram quantities, and exhibit exceptional substrate generality and functional-group compatibility.

摘要

在此,我们介绍了一种在温和的反应条件下,通过使用简单的设置,使用廉价的石墨和不锈钢电极,从硝酸铁中电化学辅助生成硝酰自由基的方法。该反应的机制得到了详细的光谱和实验研究的支持。这种反应的合成多样性是通过开发各种不饱和烃的高效硝化方案来证明的,它由电力驱动,由电子驱动。除了广泛的应用领域外,这些方案易于扩大到数十克的规模,并且表现出出色的底物通用性和官能团兼容性。

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