• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

三联[5]并苯桥联(1,3,5)环芳烃。

A Triply [5]Helicene-Bridged (1,3,5)Cyclophane.

机构信息

Centre de Recherche Paul Pascal -, CNRS & Univ. Bordeaux, 115 Ave. du Dr. Schweitzer, 33600, Pessac, France.

Aix Marseille Univ., CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jul 10;62(28):e202304058. doi: 10.1002/anie.202304058. Epub 2023 Jun 6.

DOI:10.1002/anie.202304058
PMID:37169723
Abstract

A rigid propeller-shaped conjugated triple macrocycle consisting of two nearly perfectly stacked benzene rings and three linking [5]helicene moieties has been synthesized using a glyoxylic Perkin approach. Analysis of the electron delocalization in this atypical aromatic molecule revealed global aromaticity and a 78 π-electron circuit along the edge of its triple loop, to the detriment of the two 6 π-electron circuits in the two stacked benzene rings.

摘要

一个由两个几乎完全堆叠的苯环和三个连接的[5]螺烯部分组成的刚性螺旋桨状共轭三大环已经通过糖醛基 Perkin 法合成。对这个非典型芳香分子中电子离域的分析表明,它具有全局芳香性和沿着三环边缘的 78π电子环,这不利于两个堆叠苯环中的两个 6π电子环。

相似文献

1
A Triply [5]Helicene-Bridged (1,3,5)Cyclophane.三联[5]并苯桥联(1,3,5)环芳烃。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jul 10;62(28):e202304058. doi: 10.1002/anie.202304058. Epub 2023 Jun 6.
2
Understanding Aromaticity in [5]Helicene-Bridged Cyclophanes: A Comprehensive Study.理解[5]螺旋烯桥连环芳烷中的芳香性:一项综合研究。
J Org Chem. 2024 Feb 16;89(4):2459-2466. doi: 10.1021/acs.joc.3c02485. Epub 2024 Jan 18.
3
Aromaticity in Semi-Condensed Figure-Eight Molecules.半缩合数字8分子中的芳香性
Chemistry. 2024 Jun 20;30(35):e202401016. doi: 10.1002/chem.202401016. Epub 2024 May 24.
4
Triple Helicene Cage: Three-Dimensional π-Conjugated Chiral Cage with Six [5]Helicene Units.三联并苯笼状化合物:具有六个[5]并苯单元的三维π共轭手性笼状化合物。
ChemistryOpen. 2018 Feb 16;7(4):278-281. doi: 10.1002/open.201800006. eCollection 2018 Apr.
5
Porphyrin/Quinoidal-Bithiophene-Based Macrocycles and Their Dications: Template-Free Synthesis and Global Aromaticity.基于卟啉/醌型联噻吩的大环化合物及其双阳离子:无模板合成与全局芳香性
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Feb 3;59(6):2230-2234. doi: 10.1002/anie.201911269. Epub 2019 Dec 19.
6
Cyclic tris-[5]helicenes with single and triple twisted Möbius topologies and Möbius aromaticity.具有单重和三重扭曲莫比乌斯拓扑结构及莫比乌斯芳香性的环状三[5]螺旋烯
Chem Sci. 2018 Nov 16;9(48):8930-8936. doi: 10.1039/c8sc02877j. eCollection 2018 Dec 28.
7
Single-molecule conductance through multiple π-π-stacked benzene rings determined with direct electrode-to-benzene ring connections.通过直接的电极-苯环连接测定多个 π-π 堆积苯环的单分子电导率。
J Am Chem Soc. 2011 Feb 23;133(7):2136-9. doi: 10.1021/ja111320n. Epub 2011 Jan 25.
8
Origin of stacked-ring aromaticity.堆叠环芳香性的起源。
J Phys Chem A. 2009 Jul 9;113(27):7945-52. doi: 10.1021/jp900258a.
9
Infinitene as two fused helicoidal trails of fused rings: evaluation of the magnetic behavior of [12]infinitene and anionic species displaying global aromaticity and antiaromaticity.无穷大环:两个融合的螺旋形环融合轨迹的无穷大环:[12]无穷大环和表现出整体芳香性和反芳香性的阴离子物种的磁性行为的评估。
Phys Chem Chem Phys. 2023 Mar 15;25(11):8190-8197. doi: 10.1039/d2cp06039f.
10
Determinant Factors of Three-Dimensional Aromaticity in Antiaromatic Cyclophanes.反芳香性环蕃中三维芳香性的决定因素
J Am Chem Soc. 2021 Jul 21;143(28):10676-10685. doi: 10.1021/jacs.1c04348. Epub 2021 Jun 25.

引用本文的文献

1
Double helicene possessing B-N dative bonds built on 1,4-dihydropyrrolo[3,2-]pyrrole core.基于1,4-二氢吡咯并[3,2-]吡咯核心构建的具有B-N配位键的双螺旋烯。
Chem Sci. 2025 Apr 2;16(19):8338-8345. doi: 10.1039/d5sc00540j. eCollection 2025 May 14.
2
Stepwise Chemical Reduction of [4]Cyclo[4]helicenylene: Stereo Transformation and Site-Selective Metal Complexation.[4]环[4]螺旋烯的逐步化学还原:立体转化和位点选择性金属络合
Precis Chem. 2024 Nov 1;3(1):27-34. doi: 10.1021/prechem.4c00064. eCollection 2025 Jan 27.
3
Synthesis and Chiroptical Activity of π-Expanded Electron-Rich Heterohelicenes Based on the 1,4-Dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole Core.
基于1,4-二氢吡咯并[3,2 - b]吡咯核心的π-扩展富电子杂螺旋烯的合成与手性光学活性
Chemistry. 2025 Feb 25;31(12):e202404632. doi: 10.1002/chem.202404632. Epub 2025 Feb 5.
4
Ground and Excited State Aromaticity in Azulene-Based Helicenes.基于薁的螺旋烯中的基态和激发态芳香性
Chemphyschem. 2025 Apr 1;26(7):e202400833. doi: 10.1002/cphc.202400833. Epub 2025 Mar 4.
5
Boron-containing helicenes as new generation of chiral materials: opportunities and challenges of leaving the flatland.含硼螺旋烯作为新一代手性材料:走出平面世界的机遇与挑战
Chem Sci. 2024 Apr 19;15(20):7408-7440. doi: 10.1039/d4sc01083c. eCollection 2024 May 22.