Suppr超能文献

可见光促进的自由基交叉脱氢偶联反应:C(sp)-H/C(sp)-H 和 C(sp)-H/C(sp)-H 通过分子间 HAT。

Visible-Light-Promoted Radical Cross-Dehydrogenative Coupling of C(sp)-H/C(sp)-H and C(sp)-H/C(sp)-H via Intermolecular HAT.

机构信息

State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Dalian 116024, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2023 Jun 16;25(23):4264-4269. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01252. Epub 2023 Jun 2.

Abstract

Cross-dehydrogenative coupling has emerged as a robust tool to construct C-C and C-heteroatom bonds. Herein, we reported an interesting visible-light-mediated radical CDC of C(sp)-H/C(sp)-H and C(sp)-H/C(sp)-H, enabled by a phenyl radical guided intermolecular HAT process. This strategy allowed the efficient coupling of a wide range of inert C(sp)-H and C(sp)-H with α-N C(sp)-H of amines in good regioselectivities and yields. Mechanistic studies indicate that the EDA complex triggered an intermolecular HAT process.

摘要

交叉脱氢偶联已成为构建 C-C 和 C-杂原子键的有力工具。在这里,我们报道了一种有趣的可见光介导的自由基 C(sp)-H/C(sp)-H 和 C(sp)-H/C(sp)-H 的交叉脱氢偶联,该反应是通过苯自由基引导的分子间 HAT 过程实现的。该策略允许在良好的区域选择性和收率下,高效地偶联各种惰性的 C(sp)-H 和 C(sp)-H 与胺的α-N C(sp)-H。机理研究表明,EDA 配合物引发了分子间的 HAT 过程。

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