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通过α-氨基取代 BODIPY 的氧化偶联反应,区域选择性合成直接连接的 BODIPY 二聚体。

Regioselective Synthesis of Directly Connected BODIPY Dimers through Oxidative Coupling of α-Amino-Substituted BODIPYs.

机构信息

Anhui Laboratory of Molecule-Based Materials, The Key Laboratory of Functional Molecular Solids, Ministry of Education, School of Chemistry and Materials Science, Anhui Normal University, Wuhu, 241002, China.

School of Pharmacy, Anhui University of Chinese Medicine, Hefei, 230012, China.

出版信息

Org Lett. 2023 Jul 14;25(27):5055-5060. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01755. Epub 2023 Jul 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01755
PMID:37393595
Abstract

A family of directly β,β-linked BODIPY dimers with amino groups at α-positions were regioselectively prepared by the oxidative coupling reaction of α-amino-substituted BODIPYs. The structure of one representative dimer was elucidated by X-ray diffraction analysis, showing its twisted orientation of two BODIPY units with a dihedral angle of 49°. Comparing with the corresponding monomers, these dimers showed red-shifted absorptions and emissions along with efficient intersystem crossing, giving Φ of 43% for dimer in toluene, indicating potential use as heavy-atom-free photosensitizers.

摘要

具有氨基取代基的α-位的 BODIPY 二聚体通过α-氨基取代的 BODIPY 的氧化偶联反应可区域选择性地制备。一个代表性二聚体的结构通过 X 射线衍射分析阐明,显示两个 BODIPY 单元的扭曲取向,二面角为 49°。与相应的单体相比,这些二聚体显示出吸收和发射的红移,以及有效的系间窜越,使得二聚体在甲苯中的Φ为 43%,表明其可用作无重原子的光敏剂。

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