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一种通过TBADT光催化剂引发的自由基诱导环化途径来合成功能化二氢苯并呋喃。

A TBADT photocatalyst-enabled radical-induced cyclization pathway to access functionalized dihydrobenzofurans.

作者信息

Gowda Punith S, Sharada Duddu S, Satyanarayana Gedu

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology (IIT) Hyderabad, Kandi, Sangareddy, Telangana 502284, India.

Department of Green Energy Technology, Pondicherry University, Pondicherry, 605014, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Jul 20;59(59):9094-9097. doi: 10.1039/d3cc02340k.

DOI:10.1039/d3cc02340k
PMID:37403566
Abstract

Herein, this work describes a photoinduced visible light-mediated radical cyclization for constructing dihydrobenzofuran (DHB) scaffolds. Notably, this cascade photochemical process is tolerable with various aromatic aldehydes and diverse alkynyl aryl ethers and proceeds an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) pathway. Significantly, acyl C-H activation under mild conditions has been achieved without the use of additives or reagents. The photocatalyst, tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), plays an important role in the present strategy by facilitating the well-known hydrogen atom transfer during the course of the reaction.

摘要

在此,本工作描述了一种用于构建二氢苯并呋喃(DHB)骨架的光诱导可见光介导的自由基环化反应。值得注意的是,这种串联光化学过程对各种芳香醛和不同的炔基芳基醚具有耐受性,并通过分子内1,5-氢原子转移(HAT)途径进行。重要的是,在不使用添加剂或试剂的情况下,已在温和条件下实现了酰基C-H活化。光催化剂四丁基铵十钨酸盐(TBADT)通过在反应过程中促进众所周知的氢原子转移,在本策略中发挥了重要作用。

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