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通过齐默尔曼-奥康奈尔-格里芬重排光化学合成取代的β-内酰胺和β-内酯。

Photochemical Access to Substituted β-Lactams and β-Lactones via the Zimmerman-O'Connell-Griffin Rearrangement.

作者信息

Runemark August, Martos Mario, Nigríni Martin, Amombo Noa Francoise M, Öhrström Lars, Sundén Henrik

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Chalmers University of Technology, Kemivägen 10, 412 96 Gothenburg, Sweden.

Organic Chemistry Department and Institute of Organic Synthesis (ISO), University of Alicante, ctra. San Vicente del Raspeig s/n, 03690 Alicante, Spain.

出版信息

Org Lett. 2023 Jul 28;25(29):5520-5524. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01990. Epub 2023 Jul 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01990
PMID:37462268
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10391623/
Abstract

A photomediated protocol giving facile access to substituted β-lactam and β-lactones is presented. The method realizes, for the first time, the use of the Zimmerman-O'Connell-Griffin (ZOG) rearrangement in [2 + 2] cycloaddition. Products are obtained in high yield with excellent diastereoselectivity under visible light irradiation and under mild reaction conditions.

摘要

本文介绍了一种通过光介导的方法，可轻松获得取代的β-内酰胺和β-内酯。该方法首次实现了在[2 + 2]环加成反应中使用齐默尔曼-奥康奈尔-格里芬（ZOG）重排。在可见光照射和温和的反应条件下，产物以高收率和优异的非对映选择性得到。

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