通过Heck偶联实现硼掺杂并苯的邻位乙烯基化反应。
Vicinal Vinylation of Boron-Doped Acenes via Heck Coupling.
作者信息
Metzler Maurice, Bolte Michael, Virovets Alexander, Lerner Hans-Wolfram, Wagner Matthias
机构信息
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Goethe-Universität Frankfurt, Max-von-Laue-Straße 7, D-60438 Frankfurt (Main), Germany.
出版信息
Org Lett. 2023 Aug 11;25(31):5827-5832. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02086. Epub 2023 Jul 31.
Silylated and halogenated benzenes 1,2-(MeSi)-4,5-X-CH [X = Br (), I ()] are versatile synthetic building blocks. was prepared from known 1,2-(MeSi)-4,5-Cl-CH via C-Cl borylation/bromodeboronation; CuI-catalyzed Br/I exchange on affords . or and BBr yield 9,10-dibromo-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracenes (DBAs) or . The B centers were protected with mesityl (Mes; , ) or 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl (Mes; , ) groups. Heck coupling of and styrene/2,3,4,5,6-pentafluorostyrene furnishes the two tetravinyl-substituted green/blue emitters /.
硅烷基化和卤代苯1,2-(甲基硅基)-4,5-X-苯[X = Br (), I ()]是通用的合成砌块。 通过C-Cl硼化/溴脱硼反应由已知的1,2-(甲基硅基)-4,5-氯-苯制备； 在 上进行CuI催化的Br/I交换得到 。 或 与BBr反应生成9,10-二溴-9,10-二氢-9,10-二硼蒽（DBA） 或 。 B中心用均三甲苯基（Mes; , ）或2,4,6-三（三氟甲基）苯基（Mes; , ）基团保护。 与苯乙烯/2,3,4,5,6-五氟苯乙烯的Heck偶联反应提供了两种四乙烯基取代的绿色/蓝色发光体/ 。
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