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通过晚期共催化 Hartung-Mukaiyama 环化反应全合成 (+)-Muricatetrocin B。

Total Synthesis of (+)-Muricatetrocin B via a Late-Stage Co-Catalyzed Hartung-Mukaiyama Cyclization.

机构信息

Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Engineering, Chuo University, 1-13-27 Kasuga, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8551, Japan.

出版信息

Org Lett. 2023 Aug 11;25(31):5745-5749. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01932. Epub 2023 Aug 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01932
PMID:37530592
Abstract

Convergent total synthesis of (+)-muricatetrocin B, a tetrahydrofuran-containing acetogenin with potent and selective cytotoxicity against the HT-29 human colon adenocarcinoma cell line, was achieved in 13 steps. Our synthesis is highlighted by a late-stage sequential olefin cross-metathesis/Hartung-Mukaiyama cyclization for convergent assembly of the 2,5--substituted tetrahydrofuran ring.

摘要

(+)-muricatetrocin B 的汇聚全合成,一种含有四氢呋喃的乙酰生肌肽,对 HT-29 人结肠腺癌细胞系具有强大和选择性的细胞毒性,通过 13 步实现。我们的合成以晚期顺序烯烃交叉复分解/Hartung-Mukaiyama 环化反应为特色,用于 2,5--取代的四氢呋喃环的汇聚组装。

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