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通过以空气作为唯一氧化剂的铜催化交叉脱氢偶联反应模块化合成α-芳基-α-杂芳基α-氨基酸衍生物

Modular Synthesis of α-Aryl-α-Heteroaryl α-Amino Acid Derivatives via a Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction Using Air as the Sole Oxidant.

作者信息

Kong Xiangxiang, Ren Jing, Li Jinlong, Liu Yu, Li Kaizhi

机构信息

Biophamaceutical Research Institute, West China Hospital, Sichuan University, 37 Guoxue Alley, Chengdu 610041, China.

出版信息

Org Lett. 2023 Oct 6;25(39):7073-7077. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01934. Epub 2023 Sep 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01934
PMID:37767976
Abstract

A novel copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling (CDC) process of arylglycine derivatives with N-heteroarenes for the straightforward synthesis of α-aryl-α-heteroaryl α-amino acid scaffolds has been successfully developed. This protocol exhibits a broad substrate scope with good functional group compatibility by utilizing air as the sole oxidant. The use of the reaction is also displayed through the late-stage functionalization of arylglycines bearing natural compounds or drug motifs.

摘要

已成功开发出一种新型铜催化的芳基甘氨酸衍生物与氮杂芳烃的交叉脱氢偶联(CDC)过程,用于直接合成α-芳基-α-氮杂芳基α-氨基酸骨架。该方案通过使用空气作为唯一氧化剂,展现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。芳基甘氨酸的后期官能化也体现了该反应的用途,这些芳基甘氨酸带有天然化合物或药物基序。

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