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以2,2-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺为CO源的光氧化还原/镍双催化芳基甲酰化反应

Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Aryl Formylation with 2,2-Dimethoxy-,-dimethylethan-1-amine as CO Source.

作者信息

Gao Jie, He Xian-Chen, Liu Yan-Ling, Yao Pin-Pin, Guan Jian-Ping, Chen Kai, Xiang Hao-Yue, Yang Hua

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083, P. R. China.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang 453007, Henan P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2024 Feb 23;26(7):1478-1482. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00139. Epub 2024 Feb 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c00139
PMID:38334422
Abstract

Herein, a dual photoredox/nickel catalyzed formylation of aryl bromide with commercially available 2,2-dimethoxy-,-dimethylethan-1-amine as an effective CO source has been successfully achieved, delivering a series of aromatic aldehydes in moderate to good yields. Compared with the traditional reductive carbonylation process, this newly designed synthetic protocol provides a straightforward toolbox to access aromatic aldehydes, obviating the use of carbon monoxide and stoichiometric reductants. Finally, the utility of this direct formylation reaction was demonstrated in the pharmaceutical analogue synthesis.

摘要

在此,已成功实现了一种双光氧化还原/镍催化的芳基溴与市售的2,2-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺作为有效CO源的甲酰化反应,以中等至良好的产率得到了一系列芳香醛。与传统的还原羰基化过程相比,这种新设计的合成方案为制备芳香醛提供了一个直接的工具箱,避免了使用一氧化碳和化学计量的还原剂。最后,这种直接甲酰化反应在药物类似物合成中的实用性得到了证明。

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