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从紫堇中分离并鉴定一种新的四氢原小檗碱生物碱

The isolation and characterization of a new tetrahydroprotoberberine alkaloid from Corydalis clarkei.

作者信息

Rothera M A, Wehrli S, Cook J M

出版信息

J Nat Prod. 1985 Sep-Oct;48(5):802-8. doi: 10.1021/np50041a015.

DOI:10.1021/np50041a015
PMID:3841148
Abstract

The MeOH extract of Corydalis clarkei Prain yielded two tetrahydroprotoberberine alkaloids that bear the unusual 1,2- and 9, 10-tetraoxygenated substitution pattern observed previously only in caseanidine . The alkaloids have been identified as caseanidine (1) and the new alkaloid, clarkeanidine (2). The 1H- and 13C-nmr shifts of both alkaloids have been assigned unambiguously using 2-D nmr. The elucidation of the structure of 2 was achieved by comparison of the 1H- and 13C-nmr spectra of 2 with those of caseanidine coupled with additional spectroscopic evidence.

摘要

紫堇(Corydalis clarkei Prain)的甲醇提取物产生了两种四氢原小檗碱生物碱,它们具有不寻常的1,2-和9,10-四氧化取代模式,这种模式以前仅在酪胺idine中观察到。这些生物碱已被鉴定为酪胺idine(1)和新生物碱,紫堇胺idine(2)。使用二维核磁共振明确归属了两种生物碱的1H和13C核磁共振位移。通过将2的1H和13C核磁共振光谱与酪胺idine的光谱进行比较,并结合其他光谱证据,确定了2的结构。

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引用本文的文献

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Total Synthesis of the Ortho-Hydroxylated Protoberberines ( S)-Govaniadine, ( S)-Caseamine, and ( S)-Clarkeanidine via a Solvent-Directed Pictet-Spengler Reaction.通过溶剂导向的Pictet-Spengler 反应全合成邻位羟基异喹啉类生物碱(S)-戈瓦尼定、(S)-酪胺和(S)-克拉克定
J Org Chem. 2018 Dec 21;83(24):15110-15117. doi: 10.1021/acs.joc.8b02378. Epub 2018 Dec 3.