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8-碘异喹啉酮,一种构象刚性的高反应性 2-碘苯甲酰胺催化剂,用于高价碘氧化醇。

8-Iodoisoquinolinone, a Conformationally Rigid Highly Reactive 2-Iodobenzamide Catalyst for the Oxidation of Alcohols by Hypervalent Iodine.

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, University of Toyama.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2024;72(2):234-239. doi: 10.1248/cpb.c23-00887.

DOI:10.1248/cpb.c23-00887
PMID:38417869
Abstract

The first lactam-type 2-iodobenzamide catalysts, 8-iodoisoquinolinones 8 (IB-lactam) and 9 (MeO-IB-lactam), were developed. These catalysts have a conformationally rigid 6/6 bicyclic lactam structure and are more reactive than the previously reported catalysts 2-iodobenzamides 4 (IBamide) and 5 (MeO-IBamide) for the oxidation of alcohols. The lactam structure could form an efficient intramolecular I---O interaction, depending on the size of the lactam ring.

摘要

首次开发了 2-卤代苯甲酰胺类的第一种酰胺环型催化剂 8-碘异喹啉酮 8(IB-酰胺环)和 9(MeO-IB-酰胺环)。与之前报道的催化剂 2-卤代苯甲酰胺 4(IBamide)和 5(MeO-IBamide)相比,这些催化剂具有构象刚性的 6/6 双环酰胺结构,对于醇的氧化反应具有更高的活性。酰胺环结构可以根据酰胺环的大小形成有效的分子内 I---O 相互作用。

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