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基于亚烷基丙二酸亚异丙酯合成吡喃并[2,3 - ]吡咯的乙烯型及立体选择性多米诺反应合成法。

Vinylogous and stereoselective domino synthesis of pyrano[2,3-]pyrroles from alkylidene meldrum's acids.

作者信息

Savchuk Mariia, Vo-Thanh Giang, Oudeyer Sylvain, Beucher Hélène, Brière Jean-François

机构信息

INSA Rouen Normandie, Univ Rouen Normandie, CNRS, Normandie Univ, COBRA UMR 6014, INC3M FR 3038, F-76000 Rouen, France.

Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay. CNRS UMR 8182, Université Paris Saclay, 91405 Orsay Cedex, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2024 Apr 17;22(15):2948-2952. doi: 10.1039/d4ob00233d.

DOI:10.1039/d4ob00233d
PMID:38482880
Abstract

A domino Vinylogous aza-Michael-Aldol-Cyclocondensation (aza-VMAC) reaction was achieved with a series of alkylidene Meldrum's acid derivatives under simple operational conditions paving the way to novel pyrano[2,3-]pyrroles in an excellent diasteroselectivity (>96 : 4), encompassing the relative control of three contiguous stereocenters.

摘要

通过一系列亚烷基丙二酸亚异丙酯衍生物,在简单的操作条件下实现了多米诺烯醇式氮杂 - 迈克尔 - 羟醛 - 环缩合(aza - VMAC)反应,以优异的非对映选择性(>96∶4)为新型吡喃并[2,3 - ]吡咯的合成铺平了道路,该反应实现了对三个相邻立体中心的相对控制。

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