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以卤代二氮杂环丙烷作为卤代卡宾前体在连续流中对烯烃进行环丙烷化反应。

Cyclopropanation of Alkenes with Halodiazirines as Halocarbene Precursors in Continuous Flow.

作者信息

To Hoang-Minh, Ollevier Thierry

机构信息

Département de chimie, Université Laval, 1045 avenue de la Médecine, Québec, QC, G1V 0A6, Canada.

出版信息

Chemistry. 2024 May 17;30(28):e202303969. doi: 10.1002/chem.202303969. Epub 2024 Apr 9.

DOI:10.1002/chem.202303969
PMID:38490952
Abstract

The cyclopropanation reaction of alkenes with photolytically-generated chlorocarbenes from chlorodiazirines is reported as an effective way to prepare substituted 3-chloro-3-aryl-cyclopropanes. This practical and efficient approach allows the synthesis of various 3-chloro-3-aryl-cyclopropanes (32 examples) in continuous flow in 5-minute residence time under light-emitting diode (LED) irradiation. The conditions using 380 nm LED irradiation were successfully extended to the synthesis of substituted 3-bromo-3-aryl-cyclopropanes (3 examples).

摘要

据报道,烯烃与由氯代二氮杂环丙烷光解产生的氯卡宾的环丙烷化反应是制备取代的3-氯-3-芳基环丙烷的有效方法。这种实用且高效的方法能够在发光二极管(LED)照射下,以5分钟的停留时间在连续流动中合成各种3-氯-3-芳基环丙烷(32个实例)。使用380 nm LED照射的条件已成功扩展至取代的3-溴-3-芳基环丙烷的合成(3个实例)。

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