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使用5/6自由基环化序列对石蒜碱及其同系物进行简短的形式合成。

Short Formal Syntheses of Lycorine and Congeners Using a 5/6 Radical Cyclization Sequence.

作者信息

Tan Shen, Zard Samir Z, Pham Le Nhan, Coote Michelle L, Banwell Martin G, Lan Ping, White Lorenzo V

机构信息

Institute for Advanced and Applied Chemical Synthesis, College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou, Guangdong 510632, China.

Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS, École Polytechnique, Palaiseau 91128, France.

出版信息

Org Lett. 2024 May 24;26(20):4292-4296. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01271. Epub 2024 May 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c01271
PMID:38728657
Abstract

Here, we report a practical route to medicinally interesting lycorine congeners alongside formal syntheses of various lycorine-type natural products, including lycorine itself. The efficiency of our strategy derives from a back-to-back 5/6 radical cyclization sequence, which we systematically studied both experimentally and computationally. The results of our work will facilitate future development of urgently needed antiviral therapeutics based on lycorine.

摘要

在此,我们报告了一条通往具有药用价值的石蒜碱类似物的实用路线,同时还完成了包括石蒜碱本身在内的各种石蒜碱型天然产物的形式合成。我们策略的有效性源于一个连续的5/6自由基环化序列,我们对其进行了系统的实验和计算研究。我们的研究结果将推动基于石蒜碱的急需抗病毒疗法的未来发展。

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