• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

在底物控制下铜引发的1,3-烯炔的区域发散性氯五氟硫基化反应

Copper-Initiated Regiodivergent Chloropentafluorosulfanylation of 1,3-Enynes under Substrate Control.

作者信息

Wang Lin, Qin Wenhui

机构信息

Institute of Frontier Chemistry School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Qingdao 266237, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2024 Jun 14;26(23):5049-5054. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01768. Epub 2024 Jun 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c01768
PMID:38833632
Abstract

A copper-catalyzed regiodivergent chloropentafluorosulfanylation strategy for 1,3-enynes using SFCl has been developed. The regioselectivity is dictated by the structural and substitution patterns of 1,3-enynes, enabling facile access to three classes of SF-containing products: propargylic chlorides, 1,3-dienes, and allenes. The reaction systems involve radical species, where the transfer of a chlorine atom from SFCl to a carbon radical is considered the predominant pathway. Diverse types of SF- building blocks can be synthesized through simple functional group transformations.

摘要

已开发出一种使用SFCl对1,3-烯炔进行铜催化的区域发散性氯五氟硫烷基化策略。区域选择性由1,3-烯炔的结构和取代模式决定,能够轻松获得三类含SF的产物:炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应体系涉及自由基物种,其中氯原子从SFCl转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转化可以合成多种类型的含SF结构单元。

相似文献

1
Copper-Initiated Regiodivergent Chloropentafluorosulfanylation of 1,3-Enynes under Substrate Control.在底物控制下铜引发的1,3-烯炔的区域发散性氯五氟硫基化反应
Org Lett. 2024 Jun 14;26(23):5049-5054. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01768. Epub 2024 Jun 4.
2
Nickel-catalyzed regiodivergent sulfonylarylation of 1,3-enynes to access allenes and dienes.镍催化1,3-烯炔的区域发散性磺酰芳基化反应以制备丙二烯和二烯。
Chem Sci. 2024 Jul 23;15(33):13271-13278. doi: 10.1039/d4sc03067b. eCollection 2024 Aug 22.
3
Overcoming a Radical Polarity Mismatch in Strain-Release Pentafluorosulfanylation of [1.1.0]Bicyclobutanes: An Entryway to Sulfone- and Carbonyl-Containing SF-Cyclobutanes.克服[1.1.0]双环丁烷应变释放五氟硫烷基化中的极端极性不匹配:通往含砜基和羰基的SF-环丁烷的途径。
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 May 6;63(19):e202319930. doi: 10.1002/anie.202319930. Epub 2024 Mar 28.
4
Expanding Radical Chloropentafluorosulfanylation of Alkynes.炔烃的扩展自由基氯五氟硫基化反应
Org Lett. 2024 Jan 12;26(1):365-369. doi: 10.1021/acs.orglett.3c04043. Epub 2024 Jan 2.
5
Regiodivergent sulfonylarylation of 1,3-enynes nickel/photoredox dual catalysis.1,3-烯炔的区域发散性磺酰芳基化反应:镍/光氧化还原双催化
Chem Sci. 2021 Sep 20;12(40):13564-13571. doi: 10.1039/d1sc04320j. eCollection 2021 Oct 20.
6
Nickel-Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3-Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes.镍催化 1,3-烯炔的碳氟烷基化反应来构建结构多样的氟烷基化烯丙基化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Apr 1;58(15):5069-5074. doi: 10.1002/anie.201813184. Epub 2019 Mar 5.
7
Copper-Catalyzed Enantioselective Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes.铜催化的 1,3-烯炔的对映选择性自由基 1,4-双官能化反应。
J Am Chem Soc. 2020 Oct 21;142(42):18014-18021. doi: 10.1021/jacs.0c06177. Epub 2020 Oct 9.
8
Radical Addition of SFCl to Cyclopropenes: Synthesis of (Pentafluorosulfanyl)cyclopropanes.SFCl对环丙烯的自由基加成反应:(五氟硫烷基)环丙烷的合成
Org Lett. 2021 Jul 16;23(14):5491-5495. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01840. Epub 2021 Jun 25.
9
Visible-Light-Induced Regioselective Radical-Polar Crossover 1,4-Hydrophosphinylation of 1,3-Enynes: Access to Trisubstituted Allenes Bearing a Phosphine Oxide Group.可见光诱导的1,3-烯炔区域选择性自由基-极性交叉1,4-氢膦酰化反应:通向含氧化膦基团的三取代丙二烯的方法
Org Lett. 2024 Jun 7;26(22):4678-4683. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01422. Epub 2024 May 24.
10
Radical 1,5-Chloropentafluorosulfanylation of Unactivated Vinylcyclopropanes and Transformation into α-SF Ketones.未活化的乙烯基环丙烷的自由基1,5-氯五氟硫烷基化反应及转化为α-硫代羰基酮
J Org Chem. 2021 Oct 1;86(19):13808-13816. doi: 10.1021/acs.joc.1c01886. Epub 2021 Sep 13.

引用本文的文献

1
A general leaving group assisted strategy for synthesis of pentafluorosulfanyl allylic compounds.一种用于合成五氟硫烷基烯丙基化合物的通用离去基团辅助策略。
Sci Adv. 2025 Jul 25;11(30):eadw8408. doi: 10.1126/sciadv.adw8408.
2
Photo-induced hydroxypentafluorosulfanylation of alkenes with SFCl and oxygen gas and their further derivatization.烯烃与SFCl和氧气的光诱导羟基五氟硫烷基化反应及其进一步衍生化。
Nat Commun. 2024 Nov 9;15(1):9705. doi: 10.1038/s41467-024-54015-5.