• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

α-羰基苄基溴、苯硫基氟代烷基溴和2-溴-2-苯氧基乙腈的亲核氟取代反应

Nucleophilic fluorine substitution reaction of α-carbonyl benzyl bromide, phenylthiofluoroalkyl bromide, and 2-bromo-2-phenoxyacetonitrile.

作者信息

Mizuta Satoshi, Yamaguchi Tomoko, Ishikawa Takeshi

机构信息

Center for Bioinformatics and Molecular Medicine, Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University 1-14 Bunkyo Nagasaki 852-8521 Japan.

Department of Chemistry, Biotechnology, and Chemical Engineering, Graduate School of Science and Engineering, Kagoshima University 1-21-40 Korimoto Kagoshima 890-0065 Japan.

出版信息

RSC Adv. 2024 Jun 13;14(27):19062-19066. doi: 10.1039/d4ra03085k. eCollection 2024 Jun 12.

DOI:10.1039/d4ra03085k
PMID:38873540
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11172408/
Abstract

We herein describe a new method for nucleophilic fluorine substitution of alkylbromides using EtN·3HF. The process is characterized by a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and mild conditions and provides a variety of alkylfluorides including tertiary alkylfluorides that are versatile and structurally attractive.

摘要

我们在此描述了一种使用EtN·3HF对烷基溴进行亲核氟取代的新方法。该过程的特点是底物范围广、官能团兼容性好、条件温和，并能提供多种烷基氟化物，包括具有通用性和结构吸引力的叔烷基氟化物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/21f2a6301a99/d4ra03085k-f4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/be0fa5026f3f/d4ra03085k-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/2ec535695c23/d4ra03085k-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/7aa676db8519/d4ra03085k-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/172acff756c3/d4ra03085k-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/21f2a6301a99/d4ra03085k-f4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/be0fa5026f3f/d4ra03085k-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/2ec535695c23/d4ra03085k-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/7aa676db8519/d4ra03085k-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/172acff756c3/d4ra03085k-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1390/11172408/21f2a6301a99/d4ra03085k-f4.jpg

相似文献

1
Nucleophilic fluorine substitution reaction of α-carbonyl benzyl bromide, phenylthiofluoroalkyl bromide, and 2-bromo-2-phenoxyacetonitrile.α-羰基苄基溴、苯硫基氟代烷基溴和2-溴-2-苯氧基乙腈的亲核氟取代反应
RSC Adv. 2024 Jun 13;14(27):19062-19066. doi: 10.1039/d4ra03085k. eCollection 2024 Jun 12.
2
Fluorine effect in nucleophilic fluorination at C4 of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-hexopyranose.1,6-脱水-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-己吡喃糖C4位亲核氟化反应中的氟效应
Beilstein J Org Chem. 2020 Nov 25;16:2880-2887. doi: 10.3762/bjoc.16.237. eCollection 2020.
3
Copper-mediated intramolecular aminofluorination of 1,3-dienes by using nucleophilic fluorine reagents.铜介导的亲核氟试剂促进 1,3-二烯的分子内氨基氟化反应。
Chem Commun (Camb). 2018 Aug 2;54(63):8709-8712. doi: 10.1039/c8cc04909b.
4
Electrochemical nucleophilic synthesis of di-tert-butyl-(4-[18F]fluoro-1,2-phenylene)-dicarbonate.二 - 叔丁基 -（4 - [¹⁸F]氟 - 1,2 - 亚苯基） - 二碳酸酯的电化学亲核合成
Appl Radiat Isot. 2014 Sep;92:52-7. doi: 10.1016/j.apradiso.2014.06.013. Epub 2014 Jun 23.
5
The ortho-Difluoroalkylation of Aryliodanes with Enol Silyl Ethers: Rearrangement Enabled by a Fluorine Effect.芳基碘烷与烯醇硅醚的邻二氟烷基化反应：氟效应引发的重排反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Apr 23;58(18):5956-5961. doi: 10.1002/anie.201900745. Epub 2019 Mar 27.
6
Base-Mediated α--Difluoroalkenylations of Aldehydes and Ketones.碱介导的醛和酮的α-二氟烯基化反应
Org Lett. 2023 Sep 15;25(36):6784-6789. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02845. Epub 2023 Sep 6.
7
Catalytic asymmetric nucleophilic fluorination using BF·EtO as fluorine source and activating reagent.使用 BF·EtO 作为氟源和活化试剂的催化不对称亲核氟化反应。
Nat Commun. 2021 Jun 25;12(1):3957. doi: 10.1038/s41467-021-24278-3.
8
Photoredox-catalyzed fluorodifluoroacetylation of alkenes with FSOCFCOMe and EtN·3HF.光氧化还原催化的烯烃与 FSOCFCOMe 和 EtN·3HF 的氟二氟乙酰化反应。
Org Biomol Chem. 2022 May 11;20(18):3726-3730. doi: 10.1039/d2ob00488g.
9
Synthesis of structurally identical fluorine-18 and iodine isotope labeling compounds for comparative imaging.用于对比成像的结构相同的氟-18和碘同位素标记化合物的合成。
Bioconjug Chem. 2003 Mar-Apr;14(2):287-94. doi: 10.1021/bc025616n.
10
Visible-Light Photoredox-Catalyzed Remote Difunctionalizing Carboxylation of Unactivated Alkenes with CO.可见光光氧化还原催化的未活化烯烃与一氧化碳的远程双官能团羧基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Nov 16;59(47):21121-21128. doi: 10.1002/anie.202008630. Epub 2020 Sep 15.

本文引用的文献

1
Phosphine Catalysis of the Fluorination of Unactivated Tertiary Alkyl Chlorides under Mild and Convenient Conditions.温和便捷条件下磷化氢催化未活化叔烷基氯的氟化反应
J Am Chem Soc. 2023 Nov 22;145(46):25093-25097. doi: 10.1021/jacs.3c11042. Epub 2023 Nov 8.
2
Selective Synthesis of Monofluorinated Compounds Applying Amine/HF Reagents.应用胺/氟化氢试剂选择性合成单氟化合物
Chem Rec. 2023 Sep;23(9):e202300140. doi: 10.1002/tcr.202300140. Epub 2023 May 25.
3
Strategies for Nucleophilic C(sp)-(Radio)Fluorination.亲核C(sp)–(放射性)氟化策略
J Am Chem Soc. 2023 May 10;145(18):9928-9950. doi: 10.1021/jacs.3c01824. Epub 2023 Apr 24.
4
Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis.通过光氧化还原催化实现自由基-极性交叉的氧化还原活性酯的亲核（放射性）氟化。
J Am Chem Soc. 2020 May 20;142(20):9493-9500. doi: 10.1021/jacs.0c03125. Epub 2020 May 7.
5
The Fluorination of C-H Bonds: Developments and Perspectives.C-H 键的氟化：发展与展望。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Oct 14;58(42):14824-14848. doi: 10.1002/anie.201814457. Epub 2019 Aug 20.
6
Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride.通过双功能活化氟化氢实现烯烃的广泛适用性氢氟化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Dec 20;139(50):18202-18205. doi: 10.1021/jacs.7b12704. Epub 2017 Dec 12.
7
Monofluorination of Organic Compounds: 10 Years of Innovation.有机化合物的单氟化：十年创新
Chem Rev. 2015 Sep 9;115(17):9073-174. doi: 10.1021/cr500706a. Epub 2015 Apr 9.
8
Targeted fluorination with the fluoride ion by manganese-catalyzed decarboxylation.锰催化脱羧作用实现氟离子的靶向氟化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Apr 20;54(17):5241-5. doi: 10.1002/anie.201500399. Epub 2015 Mar 3.
9
Fluorine in pharmaceutical industry: fluorine-containing drugs introduced to the market in the last decade (2001-2011).制药行业中的氟：过去十年（2001 - 2011年）推向市场的含氟药物
Chem Rev. 2014 Feb 26;114(4):2432-506. doi: 10.1021/cr4002879. Epub 2013 Dec 3.
10
Molecular imaging with PET.正电子发射断层显像（PET）分子成像
Chem Rev. 2008 May;108(5):1501-16. doi: 10.1021/cr0782426. Epub 2008 Apr 22.