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硒代半胱氨酸取代的生物活性肽中意想不到的硒化物交换反应。

Unexpected diselenide metathesis in selenocysteine-substituted biologically active peptides.

机构信息

Institute for Protein Research, Osaka University, Osaka 565-0871, Japan.

Max-Planck-Institute of Biochemistry, Martinsried 82152, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2024 Jul 31;22(30):6108-6114. doi: 10.1039/d4ob00921e.

DOI:10.1039/d4ob00921e
PMID:39028035
Abstract

Substitution of disulfide bonds with a diselenide bonds in peptides and proteins is an often-used strategy to increase the stability of naturally occurring peptides and proteins. In this paper, diselenide metathesis between model diselenide dimer peptides, as well as that in diselenide(s)-substituted biologically active peptides, were analyzed. Surprisingly, depending on the tertiary structure of the peptides, we observed that the metathesis reaction occurs under physiological conditions even in the absence of reducing agents, light and heating.

摘要

在肽和蛋白质中用硒醚键替代二硫键是一种常用的策略,用于增加天然存在的肽和蛋白质的稳定性。在本文中,分析了模型二硒醚二聚肽之间以及在含有硒醚的生物活性肽中的硒醚交换反应。令人惊讶的是,根据肽的三级结构,我们观察到即使在没有还原剂、光照和加热的情况下,该交换反应也会在生理条件下发生。

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