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激发态硼自由基引发的卤素原子转移诱导C-F键均裂

Halogen Atom Transfer-Induced Homolysis of C-F Bonds by the Excited-State Boryl Radical.

作者信息

Koo Jangwoo, Kim Weonjeong, Jhun Byung Hak, Park Subin, Song Dayoon, You Youngmin, Lee Hong Geun

机构信息

Department of Chemistry, College of Natural Science, Seoul National University, Seoul 08826, Republic of Korea.

Department of Chemical and Biomolecular Engineering, Yonsei University, Seoul 03722, Republic of Korea.

出版信息

J Am Chem Soc. 2024 Aug 21;146(33):22874-22880. doi: 10.1021/jacs.4c06337. Epub 2024 Aug 2.

DOI:10.1021/jacs.4c06337
PMID:39093360
Abstract

A novel reactivity toward C-F bond functionalization has been developed, which could be designated as fluorine atom transfer (FAT). A photoexcited state of an -heterocyclic carbene-ligated boryl radical exhibits a transcendent reactivity, capable of activating chemically inert carbon-fluorine bonds through homolysis. Combined experimental and computational studies suggest that the ligated boryl radical species directly abstracts a fluorine atom from the organofluoride substrates to provide valuable carbon-centered radicals.

摘要

一种新型的碳-氟键官能化反应活性已被开发出来,它可被称为氟原子转移(FAT)。一种由氮杂环卡宾连接的硼自由基的光激发态表现出卓越的反应活性,能够通过均裂作用活化化学惰性的碳-氟键。结合实验和计算研究表明,连接的硼自由基物种直接从有机氟化物底物中提取一个氟原子,以提供有价值的碳中心自由基。

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