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通过氧化自由基-极性交叉和位点选择性1,5-氢原子转移实现的光氧化还原催化烯烃烷基化反应

Photoredox-Catalyzed Alkylamination of Alkenes via Oxidative Radical-Polar Crossover and Site-Selective 1,5-Hydrogen Atom Transfer.

作者信息

Huang Tianle, Liu Jianghong, Wu Zhenye, Tian Zeyu, Hai Li, Wu Yong

机构信息

Key Laboratory of Drug-Targeting and Drug Delivery System of the Education Ministry and Department of Medicinal Chemistry, Sichuan Engineering Laboratory for Plant-Sourced Drug and Sichuan Research Center for Drug Precision Industrial Technology, West China School of Pharmacy, Sichuan University, 17 Southern Renmin Road, Chengdu, Sichuan 610041, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2024 Aug 16;26(32):6847-6852. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02331. Epub 2024 Aug 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02331
PMID:39110700
Abstract

We reported the visible-light-mediated photoredox-catalyzed oxidative radical-polar crossover and 1,5-hydrogen atom transfer combined site-selective remote C(sp)-N cross-coupling alkylamination of alkenes. Various anilines and hydroxamides (1,5-hydrogen atom transfer reagents) could be tolerated. The mechanistic studies indicated the radical nature of the reaction and the indispensability of light and photocatalyst. Stern-Volmer fluorescence quenching and cyclic voltammetry experiments have been used to outline the proposed reaction pathway.

摘要

我们报道了可见光介导的光氧化还原催化的氧化自由基-极性交叉反应以及1,5-氢原子转移相结合的烯烃的位点选择性远程C(sp)-N交叉偶联烷基胺化反应。各种苯胺和异羟肟酸(1,5-氢原子转移试剂)均可耐受。机理研究表明了该反应的自由基性质以及光和光催化剂的不可或缺性。已使用斯特恩-沃尔默荧光猝灭和循环伏安法实验来概述所提出的反应途径。

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