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对硝基苄基苯甲酰基氨基酸能够控制环肽的构象和膜通透性。

An -nitrobenzylated benzanilide amino acid enables control of the conformation and membrane permeability of cyclic peptides.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan.

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University, 1-6, Yamadaoka, Suita-Shi, Osaka, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2024 Aug 22;60(69):9242-9245. doi: 10.1039/d4cc02738h.

DOI:10.1039/d4cc02738h
PMID:39115107
Abstract

We designed and synthesized an -nitrobenzylated benzanilide-based amino acid having a -amide structure that facilitates cyclization of peptides containing it. Photo-induced removal of the nitrobenzyl group from this residue in the resulting cyclized peptides dramatically alters their conformation and passive membrane permeability complete -amide to -amide conversion.

摘要

我们设计并合成了一种 - 硝基苯甲酰基苯甲酰胺基氨基酸，具有 - 酰胺结构，可促进含有该氨基酸的肽的环化。在所得环化肽中，光诱导从该残基中去除硝基苯甲基基团会显著改变其构象和被动膜通透性 - 酰胺到 - 酰胺的完全转化。

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