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以无环1-芳基-2-烷基烯烃为受限底物的光诱导铜催化对映选择性烯丙基C(sp)-H氧化反应

Photoinduced Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic C(sp)-H Oxidation of Acyclic 1-Aryl-2-alkyl Alkenes as Limiting Substrates.

作者信息

Chen Xuemeng, Li Heng-Hui, Kramer Søren

机构信息

Department of Chemistry, Technical University of Denmark, 2800, Kgs. Lyngby, Denmark.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Nov 18;63(47):e202413190. doi: 10.1002/anie.202413190. Epub 2024 Oct 14.

DOI:10.1002/anie.202413190
PMID:39132953
Abstract

Herein, we disclose a simple copper-catalyzed method for enantioselective allylic C(sp)-H oxidation of unsymmetrical acyclic alkenes, specifically 1-aryl-2-alkyl alkenes. The C-H substrates are used in limiting amounts, and the products are obtained with high enantioselectivity, E/Z-selectivity, and regioselectivity. The method exhibits broad functional group tolerance, and E/Z-alkene mixtures are suitable C-H substrates. The transformation is enabled by light irradiation, which sustains the enantioselective copper catalysis by photoinduced oxidant homolysis.

摘要

在此,我们公开了一种简单的铜催化方法,用于对不对称无环烯烃,特别是1-芳基-2-烷基烯烃进行对映选择性烯丙基C(sp)-H氧化。C-H底物以限量使用,并且产物具有高对映选择性、E/Z选择性和区域选择性。该方法具有广泛的官能团耐受性,并且E/Z烯烃混合物是合适的C-H底物。这种转化是通过光照射实现的,光照射通过光致氧化剂均裂维持对映选择性铜催化。

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