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铜催化需氧氧化脱氢偶联反应合成苯并[c]噌啉类化合物

Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling to Access Benzo[]cinnolines.

作者信息

Li Shiyun, An Yan, Zhao Wei, Huang Jun, Wen Bin, Chen Xingquan

机构信息

Qingyuan Innovation Laboratory, Quanzhou 362801, China.

College of Chemical Engineering, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Aug 23;26(33):6988-6992. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02315. Epub 2024 Aug 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02315
PMID:39133545
Abstract

In this paper, a highly efficient copper-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling to obtain benzo[]cinnolines (up to 100% yield) was developed. It was found that DMAP was a highly efficient ligand for copper-catalyzed oxidation, and molecular oxygen was a green oxidizing agent. In this simple process, various functional groups were tolerated under mild reaction conditions, and the practicality of the process was demonstrated by the preparation of benzo[]cinnolines on a gram scale and later derivatization.

摘要

本文报道了一种高效的铜催化氧化脱氢偶联反应,用于制备苯并[c]噌啉(产率高达100%)。研究发现,4-二甲氨基吡啶(DMAP)是铜催化氧化反应的高效配体,分子氧是一种绿色氧化剂。在这个简单的过程中,各种官能团在温和的反应条件下都能兼容,并且通过克级规模制备苯并[c]噌啉及其后续衍生化反应证明了该方法的实用性。

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