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利用分子内狄尔斯-阿尔德反应进行桥连双环[3.1.1]环的催化不对称构建。

Catalytic asymmetric construction of bridged bicyclo[.3.1] rings using an intramolecular Diels-Alder reaction.

作者信息

Li Kai, Zhao Zhengxing, Qin Wenling, Liu Yidong, Yan Hailong

机构信息

Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, Chongqing, 401331, P. R. China.

Chongqing University FuLing Hospital, Chongqing University, Chongqing 408000, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2024 Aug 29;60(71):9570-9573. doi: 10.1039/d4cc02850c.

DOI:10.1039/d4cc02850c
PMID:39139075
Abstract

Herein, we presented an enantioselective intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with vinyl branched vinylidene -quinone methide (VQM). The control of site selectivity in the IMDA reaction led to both chiral bridged bicyclo[4.3.1] and [5.3.1] architectures with high isolated yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

摘要

在此,我们展示了乙烯基支链亚乙烯基醌甲基化物(VQM)的对映选择性分子内狄尔斯-阿尔德(IMDA)反应。IMDA反应中位点选择性的控制产生了具有高分离产率(高达85%)和优异对映选择性(高达97% ee)的手性桥联双环[4.3.1]和[5.3.1]结构。

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