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分子内钴卟啉催化的1-异吲哚啉酮通过位点选择性插入C(sp)-H键进行的烷基化反应。

Intramolecular Cobalt Porphyrin-Catalyzed Alkylation of 1-Isoindolinones by Site-Selective Insertion into a C(sp)-H Bond.

作者信息

Buchelt Christoph, Zuber Julian, Bach Thorsten

机构信息

Technische Universität München, TUM School of Natural Sciences, Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), 85747 Garching, Germany.

出版信息

Org Lett. 2024 Sep 6;26(35):7302-7306. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02270. Epub 2024 Aug 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02270
PMID:39190911
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11385374/
Abstract

1-Isoindolinones with a reactive hydrazone tether attached to the nitrogen atom underwent an intramolecular alkylation in the presence of cobalt(tetraphenylporphyrin) and a base. Products display saturated heterocyclic rings of various sizes ( = 5-7), and the method was applied to a short synthesis of the azepane alkaloid lennoxamine. The reaction likely involves a diazoalkane intermediate that undergoes dediazotation and a formal insertion into the C3-H bond. If a stereogenic center is present in the tether, a high degree of diastereoselectivity is recorded.

摘要

1-氮原子上连接有活性腙链的异吲哚啉酮在钴（四苯基卟啉）和碱存在下发生分子内烷基化反应。产物呈现出各种大小（n = 5-7）的饱和杂环，该方法被应用于氮杂环庚烷生物碱勒诺胺的简短合成。该反应可能涉及一个重氮烷中间体，它会发生脱重氮化反应并正式插入C3-H键中。如果链中存在立体中心，则会记录到高度的非对映选择性。

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