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路易斯碱促进的α-酰氨基芳基MBH碳酸酯与异吲哚酮的[4 + 2]环化反应

Lewis base promoted [4 + 2] annulation of -acylamino-aryl MBH carbonates with isatin.

作者信息

Shen Li-Wen, Luo Nian, Jia Yun-Qing, Wang Guang-Wei, Yuan Shu-Pei, Xiang Min

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Zunyi Normal College, Zunyi 563002, China.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Shaanxi 710119, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2024 Oct 9;22(39):7961-7964. doi: 10.1039/d4ob01240b.

DOI:10.1039/d4ob01240b
PMID:39263867
Abstract

The first example of Lewis base promoted [4 + 2] annulation between -acylamino-aryl MBH carbonates and isatin has been developed. This methodology exhibits excellent substrate applicability and has synthesized 1,4-dihydrospiro benzo[][1,3]oxazine-oxindoles with yields up to 98%. The practical value of this method is underscored by its successful application in a 50-fold scale-up.

摘要

已经开发出了首例路易斯碱促进的-酰基氨基芳基MBH碳酸酯与异吲哚酮之间的[4+2]环化反应。该方法具有出色的底物适用性,已合成出收率高达98%的1,4-二氢螺苯并[] [1,3]恶嗪-氧化吲哚。该方法在50倍规模放大实验中的成功应用突出了其实际价值。

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