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无金属条件下α-氨基酸和肽的光催化脱羧烯丙基化反应

Photocatalytic Decarboxylative Allylation of α-Amino Acids and Peptides under Metal-Free Conditions.

作者信息

Zhang Yinlei, Lu Yanyu, Ju Chengyang, Zhang Zhenguo, Wang Dongping, Wang Shirui, Xie Peizhong, Loh Teck-Peng

机构信息

School of Chemistry and Molecular Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, P. R. China.

College of Advanced Interdisciplinary Science and Technology, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Sep 27;26(38):8121-8127. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03038. Epub 2024 Sep 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03038
PMID:39282965
Abstract

We developed an organophotoredox catalytic system to facilitate the decarboxylative allylation coupling process concerning α-amino acids and related C-terminal carboxylate peptides using Morita-Baylis-Hillman adducts as allylic precursors. This metal-free method operates under mild conditions and is compatible with various amino acids. The versatility of this protocol, particularly in chemical biology research, has been preliminarily demonstrated through the ligation of bioactive peptide chains.

摘要

我们开发了一种有机光氧化还原催化体系,以促进涉及α-氨基酸和相关C末端羧酸肽的脱羧烯丙基化偶联过程,该过程使用森田-贝利斯-希尔曼加合物作为烯丙基前体。这种无金属方法在温和条件下运行,并且与各种氨基酸兼容。通过生物活性肽链的连接,初步证明了该方案的通用性,特别是在化学生物学研究中。

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