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克里斯切铱配合物催化吡啶酮与烷基取代烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应

Asymmetric Allylic Amination of Alkyl-Substituted Allylic Carbonates with Pyridones Catalyzed by the Krische Iridium Complex.

作者信息

Wang Hu-Chong, You Shu-Li

机构信息

New Cornerstone Science Laboratory, State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Oct 11;26(40):8632-8635. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03400. Epub 2024 Sep 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03400
PMID:39331508
Abstract

An efficient Ir-catalyzed asymmetric allylic amination reaction of alkyl-substituted allylic carbonates is disclosed. With the Krische iridium complex as the catalyst, asymmetric allylic amination of alkyl-substituted allylic carbonates with pyridones proceeds effectively, affording pyridone derivatives containing a stereocenter α to the nitrogen atom in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield, 95% ee). This catalytic system broadens the substrate scope of the reaction compared with that of the known catalytic systems. This reaction can also be conducted on a gram scale, further enhancing its potential for synthetic application.

摘要

公开了一种高效的铱催化的烷基取代烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应。以Krische铱配合物为催化剂,烷基取代烯丙基碳酸酯与吡啶酮的不对称烯丙基胺化反应有效地进行,以优异的产率和对映选择性(高达99%产率,95%对映体过量)得到在氮原子α位含有立体中心的吡啶酮衍生物。与已知催化体系相比,该催化体系拓宽了反应的底物范围。该反应还可以进行克级规模的操作,进一步提高了其合成应用潜力。

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