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高区域和对映选择性合成 N-取代 2-吡啶酮:铱催化的分子间不对称烯丙基氨化反应。

Highly regio- and enantioselective synthesis of N-substituted 2-pyridones: iridium-catalyzed intermolecular asymmetric allylic amination.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032 (China) http://shuliyou.sioc.ac.cn/

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Feb 2;54(6):1873-6. doi: 10.1002/anie.201409976. Epub 2014 Dec 12.

DOI:10.1002/anie.201409976
PMID:25504907
Abstract

The first iridium-catalyzed intermolecular asymmetric allylic amination reaction with 2-hydroxypyridines has been developed, thus providing a highly efficient synthesis of enantioenriched N-substituted 2-pyridone derivatives from readily available starting materials. This protocol features a good tolerance of functional groups in both the allylic carbonates and 2-hydroxypyridines, thereby delivering multifunctionalized heterocyclic products with up to 98% yield and 99% ee.

摘要

首次开发了铱催化的 2-羟基吡啶分子间不对称烯丙基胺化反应,从而为从易得的起始原料高效合成手性富集的 N-取代 2-吡啶酮衍生物提供了一种新途径。该反应方案对烯丙基碳酸酯和 2-羟基吡啶中的官能团具有良好的耐受性,因此可以高收率(高达 98%)和高对映选择性(高达 99%ee)得到多功能化杂环产物。

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