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Synthesis of (-)-Monanchoradin A and (-)-Crambescin A2 392 Based on a Cyclization-Carbonylation-Cyclization Cascade.

作者信息

Tsukamoto Takuya, Takahashi Keisuke, Murase Natsuki, Someya Kyoka, Sakata Fujino, Yue Tianci, Kusakabe Taichi, Kato Keisuke

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Toho University, 2-2-1 Miyama, Funabashi, Chiba 274-8510, Japan.

出版信息

Org Lett. 2024 Oct 25;26(42):9011-9016. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03158. Epub 2024 Oct 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03158
PMID:39400067
Abstract

Syntheses of guanidino alkaloids (-)-monanchoradin A and (-)-crambescin A2 392 are described. The key feature of the syntheses is the cyclization-carbonylation-cyclization cascade of the optically active propargyl guanidine. The bicyclic guanidino cores bearing an asymmetric center and ester or carboxylic acid functionality were constructed in a single step. The carboxylic acid was then converted to (-)-monanchoradin A and (-)-crambescin A2 392.

摘要

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