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使用平面手性[2.2]对环芳烷-咪唑啉N,O-配体实现醛的对映选择性有机锌加成反应。

Enantioselective Organozinc Addition to Aldehydes Using Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Imidazoline N,O-Ligands.

作者信息

Vivek Kumar Sundaravel, Guiry Patrick J

机构信息

Centre for Synthesis and Chemical Biology (CSCB), School of Chemistry, University College Dublin (UCD), Belfield, Dublin 4, Ireland.

出版信息

Chemistry. 2024 Dec 23;30(72):e202403345. doi: 10.1002/chem.202403345. Epub 2024 Nov 11.

DOI:10.1002/chem.202403345
PMID:39400934
Abstract

We present an improved and convenient synthesis of [2.2]paracyclophane-imidazoline N,O-ligands with central and planar chirality in seven steps starting from [2.2]paracyclophane. The utility of these ligands in organozinc additions to aldehydes is described. The asymmetric ethylation of aldehydes proceeded with enantioselectivities of up to 97 % ee, while the asymmetric arylation of aldehydes gave up to 95 % ee (R) and 82 % ee (S) using (S,S,S)-UCD-Imphanol and (S,S,R)-UCD-Imphanol, respectively.

摘要

我们展示了一种从[2.2]对环芳烷出发，经七步反应合成具有中心手性和平面前手性的[2.2]对环芳烷-咪唑啉N,O-配体的改进且简便的方法。描述了这些配体在醛的有机锌加成反应中的应用。醛的不对称乙基化反应的对映选择性高达97% ee，而醛的不对称芳基化反应分别使用(S,S,S)-UCD-Imphanol和(S,S,R)-UCD-Imphanol时，对映选择性分别高达95% ee (R)和82% ee (S)。

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