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钯催化吲哚的C-H/C-H氧化偶联反应中的螯合辅助及空间控制选择性

Chelation-assisted and steric-controlled selectivity in the Pd-catalyzed C-H/C-H oxidative coupling of indoles.

作者信息

Vijaykumar Muniyappa, Pradhan Chandini, Gonnade Rajesh G, Punji Benudhar

机构信息

Organometallic Synthesis and Catalysis Lab, Organic Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory (CSIR-NCL), Dr. Homi Bhabha Road, Pune - 411 008, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), Ghaziabad - 201002, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2024 Nov 5;60(89):13028-13031. doi: 10.1039/d4cc03835e.

DOI:10.1039/d4cc03835e
PMID:39431434
Abstract

We report the first regioselective C2-C7 oxidative coupling of indoles using a palladium catalyst upon the strategic installation of -pyridinyl and C3-carbonyl, which delivers 2,7-biindoles with a broad scope (25 examples; up to 93% yield). Isolation of the catalytic intermediate reveals the initial activation of the C(7)-H bond, followed by the C(2)-H bond in indoles, and the reaction proceeds a Pd(II)/Pd(0) pathway.

摘要

我们报道了在吡啶基和C3-羰基进行策略性安装后,使用钯催化剂首次实现吲哚的区域选择性C2-C7氧化偶联反应,该反应能广泛地生成2,7-联吲哚(25个实例;产率高达93%)。催化中间体的分离表明,首先是吲哚中C(7)-H键被活化,随后是C(2)-H键,并且反应通过Pd(II)/Pd(0)途径进行。

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