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环马琳和甲马琳天然产物的全合成。

Total Syntheses of Cyclomarin and Metamarin Natural Products.

机构信息

Department of Pharmaceutical Chemistry, University of California, San Francisco, California 94143, United States.

Center for Tuberculosis Research, Department of Medicine, Division of Infectious Disease, Johns Hopkins School of Medicine, Baltimore, Maryland 21231-1044, United States.

出版信息

Org Lett. 2024 Nov 15;26(45):9698-9703. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03473. Epub 2024 Nov 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03473
PMID:39486397
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11574846/
Abstract

The first total synthesis of the heptapeptide Cyclomarin A (CymA) was achieved via new routes to chiral amino acid building blocks (highlighted) and solid-phase peptide synthesis. A structurally misassigned epimer of CymA (CymA'), Cyclomarin C, and Metamarin were also synthesized. Affirmation of the syntheses was corroborated by observations that the synthetic molecules have antimicrobial activities mirroring those of the natural products. Interestingly, CymA' is more potent than CymA.

摘要

通过新的手性氨基酸砌块（突出显示）和固相肽合成路线，首次实现了七肽环马琳 A（CymA）的全合成。还合成了结构错误分配的环马琳类似物（CymA'）、环马琳 C 和 Metamarin。通过观察合成分子具有与天然产物相似的抗菌活性，证实了合成的正确性。有趣的是，CymA' 比 CymA 更有效。

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