• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

手性2-酰胺基和1-苯基-2-酰胺基二烯在狄尔斯-阿尔德反应中用于合成手性环酮的合成与应用

Synthesis and Application of Chiral 2-Amido and 1-Phenyl-2-amido Dienes in Diels-Alder Reactions to Access Chiral Cyclic Ketones.

作者信息

Connor Aoibheann O', O'Broin Calvin Q, Bruno-Colmenarez Julia, Guiry Patrick J

机构信息

Centre for Synthesis and Chemical Biology, School of Chemistry, University College Dublin, Belfield, Dublin 4, Ireland.

出版信息

J Org Chem. 2024 Nov 15;89(22):16325-16339. doi: 10.1021/acs.joc.4c00689. Epub 2024 Nov 5.

DOI:10.1021/acs.joc.4c00689
PMID:39499868
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11574853/
Abstract

The preparation of a focused library of chiral 2-amido and 2-amido-1-phenyl-1,3-dienes from a range of chiral oxazolidinones using palladium-catalysis is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction provides the corresponding chiral amido-dienes in moderate to excellent yields (12 examples, up to 97%). The resulting chiral amido-dienes are employed as novel dienes in Diels-Alder (DA) reactions (58 examples, up to 93:7 dr, up to 70% yield). A range of chiral cyclic ketones were accessed upon hydrolysis, affording products with high levels of enantioselectivity (up to 92% ee, up to 81% yield).

摘要

报道了使用钯催化从一系列手性恶唑烷酮制备手性2-酰胺基和2-酰胺基-1-苯基-1,3-二烯的聚焦文库。这种钯催化的碳氮键形成反应以中等到优异的产率提供相应的手性酰胺基二烯（12个例子，高达97%）。所得的手性酰胺基二烯在狄尔斯-阿尔德（DA）反应中用作新型二烯（58个例子，高达93:7的非对映选择性，高达70%的产率）。通过水解获得了一系列手性环状酮，得到了具有高对映选择性的产物（高达92% ee，高达81%的产率）。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/231caa4ab316/jo4c00689_0014.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/71fc12eeb9ef/jo4c00689_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/07be2c599150/jo4c00689_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/7f7d3c243323/jo4c00689_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/0dce11fcba2b/jo4c00689_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/7498d3a06aee/jo4c00689_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/0c7bf43c648a/jo4c00689_0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/48cb2095810e/jo4c00689_0009.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/35baffb2003b/jo4c00689_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/b212b0d6640f/jo4c00689_0010.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/582d8b644170/jo4c00689_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/874339e3be63/jo4c00689_0011.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/3fe59b81e05e/jo4c00689_0012.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/305e7339b5a8/jo4c00689_0013.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/231caa4ab316/jo4c00689_0014.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/71fc12eeb9ef/jo4c00689_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/07be2c599150/jo4c00689_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/7f7d3c243323/jo4c00689_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/0dce11fcba2b/jo4c00689_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/7498d3a06aee/jo4c00689_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/0c7bf43c648a/jo4c00689_0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/48cb2095810e/jo4c00689_0009.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/35baffb2003b/jo4c00689_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/b212b0d6640f/jo4c00689_0010.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/582d8b644170/jo4c00689_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/874339e3be63/jo4c00689_0011.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/3fe59b81e05e/jo4c00689_0012.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/305e7339b5a8/jo4c00689_0013.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a9f8/11574853/231caa4ab316/jo4c00689_0014.jpg

相似文献

1
Synthesis and Application of Chiral 2-Amido and 1-Phenyl-2-amido Dienes in Diels-Alder Reactions to Access Chiral Cyclic Ketones.手性2-酰胺基和1-苯基-2-酰胺基二烯在狄尔斯-阿尔德反应中用于合成手性环酮的合成与应用
J Org Chem. 2024 Nov 15;89(22):16325-16339. doi: 10.1021/acs.joc.4c00689. Epub 2024 Nov 5.
2
Catalytic enantioselective aza-Diels-alder reactions of imines--an approach to optically active nonproteinogenic alpha-amino acids.亚胺的催化对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德反应——一种合成光学活性非蛋白质ogenicα-氨基酸的方法。
Chemistry. 2000 Jul 3;6(13):2435-48. doi: 10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::aid-chem2435>3.0.co;2-z.
3
Chiral CO(2)-Synthons via Catalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions of Ketomalonate and Dienes.通过丙二酸酮与二烯的催化不对称杂环狄尔斯-阿尔德反应制备手性CO(2)合成子
J Org Chem. 1999 Sep 3;64(18):6677-6687. doi: 10.1021/jo990696i.
4
Enantioselective Diels-Alder reactions of unsaturated beta-ketoesters catalyzed by chiral ruthenium PNNP complexes.手性钌PNNP配合物催化的不饱和β-酮酯的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。
Chimia (Aarau). 2011;65(4):231-4.
5
Chiral phosphinooxazolidine ligands for palladium- and platinum-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions.用于钯和铂催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应的手性膦基恶唑烷配体。
J Org Chem. 2004 Oct 15;69(21):7092-100. doi: 10.1021/jo049375j.
6
Catalytic Asymmetric Aza-Diels-Alder Reaction of Ketimines and Unactivated Dienes.酮亚胺与非活化二烯的催化不对称 Aza-Diels-Alder 反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Aug 2;60(32):17608-17614. doi: 10.1002/anie.202104788. Epub 2021 Jun 30.
7
Catalytic enantioselective aza-Diels-Alder reactions of unactivated acyclic 1,3-dienes with aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted imines.未活化的非环状1,3 - 二烯与芳基、烯基和烷基取代的亚胺的催化对映选择性氮杂狄尔斯 - 阿尔德反应。
Chem Commun (Camb). 2017 Aug 8;53(64):8996-8999. doi: 10.1039/c7cc03010j.
8
Applications of Dainshefsky's Dienes in the Asymmetric synthesis of Aza-Diels-Alder Reaction.戴恩谢夫斯基双烯在氮杂狄尔斯-阿尔德反应不对称合成中的应用。
Chem Rec. 2019 Feb;19(2-3):550-600. doi: 10.1002/tcr.201800066. Epub 2018 Sep 11.
9
Organocatalytic Enantioselective Diels-Alder Reaction of 2-Trifluoroacetamido-1,3-dienes with α,β-Unsaturated Ketones.2-三氟乙酰胺基-1,3-二烯与α,β-不饱和酮的有机催化对映选择性狄尔斯-阿尔德反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 2;62(1):e202214925. doi: 10.1002/anie.202214925. Epub 2022 Nov 29.
10
Development of an unusually highly enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of benzaldehyde with activated dienes catalyzed by hypercoordinating chiral aluminum complexes.由超配位手性铝配合物催化的苯甲醛与活性二烯的异常高对映选择性杂Diels-Alder反应的开发。
Chemistry. 2000 Jan;6(1):123-8. doi: 10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<123::aid-chem123>3.0.co;2-l.

本文引用的文献

1
Radical Decarboxylative Carbon-Nitrogen Bond Formation.自由基脱羧碳氮键形成。
Molecules. 2023 May 22;28(10):4249. doi: 10.3390/molecules28104249.
2
Recent Advances in Carbon-Nitrogen/Carbon-Oxygen Bond Formation Under Transition-Metal-Free Conditions.过渡金属自由基条件下碳-氮/碳-氧键形成的最新进展。
Chem Rec. 2023 May;23(5):e202300020. doi: 10.1002/tcr.202300020. Epub 2023 Mar 30.
3
Z-Selective Dienylation Enables Stereodivergent Construction of Dienes and Unravels a Ligand-Driven Mechanistic Dichotomy.Z-选择性双烯化反应实现了二烯的立体发散性构建，并揭示了配体驱动的机制二分法。
ACS Catal. 2021 Feb 5;11(3):1042-1052. doi: 10.1021/acscatal.0c05574. Epub 2021 Jan 7.
4
Modern Synthetic Methods for the Stereoselective Construction of 1,3-Dienes.现代立体选择性构建 1,3-二烯的合成方法。
Molecules. 2021 Jan 6;26(2):249. doi: 10.3390/molecules26020249.
5
Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon-Nitrogen Bond Formation.通过钯催化的碳-氮键形成反应从碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯
Org Lett. 2020 Feb 7;22(3):879-883. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04413. Epub 2020 Jan 15.
6
Unconventional exo selectivity in thermal normal-electron-demand Diels-Alder reactions.热正常电子需求狄尔斯-阿尔德反应中的非常规外向选择性。
Sci Rep. 2016 Oct 12;6:35147. doi: 10.1038/srep35147.
7
Industrial applications of the Diels-Alder reaction.Diels-Alder 反应的工业应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 2;52(14):3822-63. doi: 10.1002/anie.201201636. Epub 2013 Feb 27.
8
Selective access to both diastereoisomers in an enantioselective intramolecular Michael reaction by using a single chiral organocatalyst and application in the formal total synthesis of (-)-epibatidine.通过使用单一手性有机催化剂对非对映异构体选择性地进行对映选择性分子内迈克尔反应，并应用于(-)-epibatidine 的形式全合成。
Chemistry. 2012 Sep 17;18(38):11913-8. doi: 10.1002/chem.201202353. Epub 2012 Aug 21.
9
Torquoselective ring closures of chiral amido trienes derived from allenamides. A tandem allene isomerization-pericyclic ring-closure-intramolecular Diels-Alder cycloaddition.手性酰胺三烯的扭曲选择性环封闭。串联的烯丙胺异构化-周环环封闭-分子内 Diels-Alder 环加成。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1152-5. doi: 10.1021/ol902821w.
10
The Diels--Alder reaction in total synthesis.狄尔斯-阿尔德反应在全合成中的应用
Angew Chem Int Ed Engl. 2002 May 17;41(10):1668-98. doi: 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::aid-anie1668>3.0.co;2-z.