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（-）-弗吕根宁A和（-）-15'-弗吕根宁D的全合成。

Total synthesis of (-)-flueggenine A and (-)-15'--flueggenine D.

作者信息

Seo Seung Mo, Kim Dongwook, Kim Taewan, Han Sunkyu

机构信息

Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science & Technology (KAIST) Daejeon 34141 Republic of Korea

Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS) Daejeon 34141 Republic of Korea.

出版信息

Chem Sci. 2024 Dec 12;16(3):1216-1221. doi: 10.1039/d4sc07525k. eCollection 2025 Jan 15.

DOI:10.1039/d4sc07525k
PMID:39677935
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11635435/
Abstract

Securinega alkaloids, known for their unique structures and neuroplasticity-inducing potential, are promising candidates for treating neurodegenerative diseases such as depression and substance use disorders (SUD). Herein, we delineate the total synthesis of two dimeric Rauhut-Currier (RC) reaction-based securinega alkaloids, (-)-flueggenine A and (-)-15'--flueggenine D. The key step involved a novel reductive Heck dimerization strategy, utilizing a silyl-tethered enone coupling partner to ensure the desired reactivity and stereoselectivity. This dimerization method, combined with established chemistry explored en route to (-)-flueggenines C and D, offers a comprehensive synthetic approach for accessing all known RC-based oligomeric securinega alkaloids.

摘要

一叶萩生物碱以其独特的结构和诱导神经可塑性的潜力而闻名，是治疗抑郁症和物质使用障碍（SUD）等神经退行性疾病的有前途的候选药物。在此，我们阐述了两种基于Rauhut-Currier（RC）反应的二聚一叶萩生物碱（-）-flueggenine A和（-）-15'- -flueggenine D的全合成。关键步骤涉及一种新颖的还原Heck二聚化策略，利用硅烷基连接的烯酮偶联伙伴来确保所需的反应性和立体选择性。这种二聚化方法与在合成（-）-flueggenines C和D过程中探索的成熟化学方法相结合，为获得所有已知的基于RC的寡聚一叶萩生物碱提供了一种全面的合成方法。

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