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二喹啉 - 单喹唑啉:一种平面质子结合剂及其作为多环芳烃清除剂和G4配体的应用。

DiQuinoline-MonoQuinazoline: A Flat Proton Binder and its Application as a Polyaromatic Hydrocarbon Scavenger and G4 Ligand.

作者信息

Karimata Taiga, Xu Wei, Kumagai Naoya

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Keio University, 1-5-30 Shibakoen, Minato-ku, Tokyo, 105-8512, Japan.

Institute of Microbial Chemistry, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagwa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan.

出版信息

Chemistry. 2025 Feb 25;31(12):e202404335. doi: 10.1002/chem.202404335. Epub 2025 Jan 5.

DOI:10.1002/chem.202404335
PMID:39679944
Abstract

A new miniaturized framework for graphitic material featuring three neighboring pyridinic nitrogen atoms is disclosed. The quinoline/quinazoline hybridized pseudo trimeric macrocycle, DiQuinoline(Q)-MonoQuinazolines(Qz), Q2Qz1, was readily synthesized from the key macrocyclic amide precursor in a modular fashion. Its central cavity strongly captures a proton, and the thus-formed positively charged, highly planar architecture exhibits supramolecular complexation through π-interactions. Q2Qz1, with its unique properties, was applied as a scavenger for toxic polyaromatic hydrocarbons and as a G-quartet ligand for potential therapeutic agent for cancer chemotherapy.

摘要

公开了一种具有三个相邻吡啶氮原子的新型石墨材料小型化框架。喹啉/喹唑啉杂化的伪三聚体大环化合物,二喹啉(Q)-单喹唑啉(Qz),即Q2Qz1,很容易以模块化方式从关键的大环酰胺前体合成。其中心腔强烈捕获一个质子,由此形成的带正电荷的高度平面结构通过π相互作用表现出超分子络合。具有独特性质的Q2Qz1被用作有毒多环芳烃的清除剂和作为用于癌症化疗潜在治疗剂的G-四重体配体。

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