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二氯甲基(二芳基)锍盐作为二氯环丙烷化试剂

Dichloromethyl(diaryl) Sulfonium Salts as -Dichlorocyclopropanation Reagents.

作者信息

Moore Bethany J, Willcox Darren

机构信息

Department of Chemistry, University of Manchester, Oxford Road, Manchester M13 9PL, United Kingdom.

出版信息

Org Lett. 2025 Feb 14;27(6):1402-1406. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04717. Epub 2025 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c04717
PMID:39895124
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11834146/
Abstract

-Dichlorocyclopropanes are important structural moieties in a range of industrial sectors and have been the focus of considerable interest within the synthetic community over the years. Synthetic methodologies to access -dichlorocyclopropanes, however, remain limited. To address this challenge, we report the development of new dichloromethyl(diaryl) sulfonium salts as reagents for the -dichlorocyclopropanation of electron-rich olefins via a free dichlorocarbene pathway under mild conditions in yields of up to 70%. This methodology provides access to previously unreported -dichlorocyclopropanes.

摘要

-二氯环丙烷是一系列工业领域中的重要结构部分,多年来一直是合成领域相当受关注的焦点。然而,用于制备-二氯环丙烷的合成方法仍然有限。为应对这一挑战,我们报道了新型二氯甲基(二芳基)锍盐的开发,该盐可作为试剂,用于在温和条件下通过游离二氯卡宾途径对富电子烯烃进行-二氯环丙烷化反应,产率高达70%。该方法能够制备出此前未报道过的-二氯环丙烷。

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