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将丹磺酰基团引入肽和蛋白质中的组氨酸和酪氨酸残基。

Introduction of the dansyl group into histidine and tyrosine residues in peptides and proteins.

作者信息

Buchta R, Fridkin M

出版信息

Biochem Biophys Res Commun. 1985 Jul 16;130(1):350-7. doi: 10.1016/0006-291x(85)90424-3.

DOI:10.1016/0006-291x(85)90424-3
PMID:4026836
Abstract

Two dansyl derivatives: 1-(5-dimethylaminonaphthalene) sulfonyl (4-amino)-benzyl amine and 1-(5-dimethylaminonaphthalene) sulfonyl beta(4-aminophenyl) ethylamine, have been recently synthesized. Reaction of these compounds with nitrous acid lead to the corresponding dansyl-bearing diazonium salts. The latter derivatives can couple, under mild basic conditions, to the imidazole moiety of histidine, the phenolic ring of tyrosine and to the epsilon-amino function of lysine. The applicability of the two reagents was tested in the modification of several peptides, including [D-Phe6]LHRH, [D-Gln6]LHRH, Leu-enkephalin and Tyr-tuftsin, and proteins such as calmodulin, bovine serum albumin and nerve growth factor.

摘要

最近合成了两种丹磺酰衍生物

1-(5-二甲基氨基萘)磺酰基(4-氨基)-苄胺和1-(5-二甲基氨基萘)磺酰基β(4-氨基苯基)乙胺。这些化合物与亚硝酸反应生成相应的含丹磺酰基的重氮盐。后一种衍生物在温和的碱性条件下可与组氨酸的咪唑部分、酪氨酸的酚环以及赖氨酸的ε-氨基官能团偶联。在几种肽(包括[D-苯丙氨酸6]促黄体生成素释放激素、[D-谷氨酰胺6]促黄体生成素释放激素、亮氨酸脑啡肽和酪氨酰-吞噬细胞调理素)以及蛋白质(如钙调蛋白、牛血清白蛋白和神经生长因子)的修饰中测试了这两种试剂的适用性。

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