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强心甾糖苷Acospectoside A和Acovenoside B的全合成

Total Synthesis of Cardenolides Acospectoside A and Acovenoside B.

作者信息

Liu Benzhang, Xu Peng, Yu Biao

机构信息

School of Chemistry and Materials Science, Hangzhou Institute for Advanced Study, University of Chinese Academy of Sciences, Hangzhou 310024, China.

State Key Laboratory of Chemical Biology, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China.

出版信息

Molecules. 2025 May 23;30(11):2297. doi: 10.3390/molecules30112297.

DOI:10.3390/molecules30112297
PMID:40509183
Abstract

Acospectoside A () and acovenoside B (), two cytotoxic cardenolides extracted from the venomous South African bush , are distinguished by their unique structural motifs of the l-acovenose moiety at C-3 and a 1β--acetylated cardenolide aglycone. Here, we report the synthesis of these cardiac glycosides featuring delicate introductions of the 1--acetyl group under acid-catalyzed conditions, 14β-OH by Mukaiyama hydration, and a C17-butenolide moiety by Stille coupling.

摘要

从有毒的南非灌木中提取的两种具有细胞毒性的强心苷——阿考司糖苷A()和乙酰洋地黄毒苷B(),其区别在于它们在C-3位具有独特的l-乙酰洋地黄糖结构基序以及1β-乙酰化强心苷苷元。在此,我们报道了这些强心苷的合成方法,该方法包括在酸催化条件下巧妙引入1-乙酰基、通过向山 hydration反应引入14β-羟基以及通过Stille偶联反应引入C17-丁烯内酯部分。

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