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18-取代甾体。第4部分。3α,18,21-三羟基-5β-孕烷-20-酮18,20-半缩醛(18-羟基四氢脱氧皮质酮)的化学合成

18-substituted steroids. Part 4. A chemical synthesis of 3 alpha,18,21-trihydroxy-5 beta-pregnan-20-one 18--20-hemiacetal (18-hydroxy-tetrahydro-DOC).

作者信息

Hossain M, Kirk D N

出版信息

Steroids. 1979;34(6 Spec no):677-81. doi: 10.1016/0039-128x(79)90137-5.

Abstract

3 alpha,18,21-Trihydroxy-5 beta-pregnan-20-one 18 leads to 20-hemiacetal (18-hydroxy-tetrahydro-DOC) has been prepared from 3 alpha-acetoxy-5 beta-pregnan-20-one by reduction to the 20 beta-alcohol, application of the 'hypoiodite' reaction [Pb(OAc)4-I2-hv] with subsequent steps leading to the 18-hydroxy-20-ketone (as hemiacetal), and C-21 acetoxylation [Pb(OAc)4] followed by hydrolysis.

摘要

由3α-乙酰氧基-5β-孕甾-20-酮经还原为20β-醇,应用“次碘酸盐”反应[四乙酸铅-碘-光照],随后经过一系列步骤得到18-羟基-20-酮(以半缩醛形式),再进行C-21乙酰氧基化[四乙酸铅]然后水解,制备出了3α,18,21-三羟基-5β-孕甾-20-酮18,20-半缩醛(18-羟基-四氢脱氧皮质酮)。

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