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利用三糖前体和重组β-(1→2)-N-乙酰葡糖胺基转移酶I合成β-(1→2)-N-乙酰葡糖胺基转移酶II的N-聚糖底物的四糖类似物。

Synthesis of tetrasaccharide analogues of the N-glycan substrate of beta-(1-->2)-N-acetylglucosaminyltransferase II using trisaccharide precursors and recombinant beta-(1-->2)-N-acetylglucosaminyltransferase I.

作者信息

Reck F, Springer M, Paulsen H, Brockhausen I, Sarkar M, Schachter H

机构信息

Research Institute, Hospital for Sick Children, Toronto, ON, Canada.

出版信息

Carbohydr Res. 1994 Jun 2;259(1):93-101. doi: 10.1016/0008-6215(94)84200-0.

DOI:10.1016/0008-6215(94)84200-0
PMID:8039192
Abstract

Recombinant rabbit UDP-GlcNAc: alpha-Man-(1-->3R) beta-(1-->2)-N-acetylglucosaminyl-transferase I (EC 2.4.1.101, GlcNAc-T I) produced in the Sf9 insect cell/baculovirus expression system has been used to convert compounds of the form 3-R-alpha-Man(1-->6)(alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl to 3-R-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2)alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl where R is OH (14), O-methyl (17), O-pentyl (18), O-(4,4-azo)pentyl (19), O-(5-iodoacetamido)pentyl (20) and O-(5-amino)pentyl (21); 2-deoxy-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (16), 4-O-methyl-alpha-Man(1-->6) (beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (22), 6-O-methyl-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (23) and alpha-Man(1-->6)[beta-GlcNAc(1-->2)(4-O-methyl) alpha-Man(1-->3)] beta-Man-O-octyl (15) were also synthesized by this procedure. The yields ranged from 80 to 99%. Products were characterized by high resolution 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy and fast atom bombardment mass spectrometry. Compounds 14, 15, 17, 22, and 23 are excellent substrates for UDP-GlcNAc: alpha-Man(1-->6R) beta-(1-->2)-N-acetylglucosaminyltransferase II and the other compounds are inhibitors of this enzyme.

摘要

在Sf9昆虫细胞/杆状病毒表达系统中产生的重组兔UDP-N-乙酰葡糖胺：α-甘露糖-（1→3R）β-（1→2）-N-乙酰葡糖胺基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I）已被用于将3-R-α-甘露糖（1→6）（α-甘露糖（1→3））β-甘露糖-O-辛酯形式的化合物转化为3-R-α-甘露糖（1→6）（β-N-乙酰葡糖胺（1→2）α-甘露糖（1→3））β-甘露糖-O-辛酯，其中R为OH（14）、O-甲基（17）、O-戊基（18）、O-（4,4-偶氮）戊基（19）、O-（5-碘乙酰氨基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）；2-脱氧-α-甘露糖（1→6）（β-N-乙酰葡糖胺（1→2）α-甘露糖（1→3））β-甘露糖-O-辛酯（16）、4-O-甲基-α-甘露糖（1→6）（β-N-乙酰葡糖胺（1→2）α-甘露糖（1→3））β-甘露糖-O-辛酯（22）、6-O-甲基-α-甘露糖（1→6）（β-N-乙酰葡糖胺（1→2）α-甘露糖（1→3））β-甘露糖-O-辛酯（23）和α-甘露糖（1→6）[β-N-乙酰葡糖胺（1→2）（4-O-甲基）α-甘露糖（1→3）]β-甘露糖-O-辛酯（15）也通过该方法合成。产率范围为80%至99%。产物通过高分辨率1H和13C核磁共振光谱以及快原子轰击质谱进行表征。化合物14、15、17、22和23是UDP-N-乙酰葡糖胺：α-甘露糖（1→6R）β-（1→2）-N-乙酰葡糖胺基转移酶II的优良底物，其他化合物是该酶的抑制剂。

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