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2,3,4-三-O-乙酰基-1,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖,一种在碳水化合物分析过程中产生的人工产物。2,3,5-三-O-乙酰基-1,6-脱水-β-D-甘露呋喃糖的全合成。

2,3,4-Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose, an artifact produced during carbohydrate analysis. A total synthesis of 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-mannofuranose.

作者信息

Manna S, McAnalley B H, Ammon H L

机构信息

Synthetic Organic Division, Carrington Laboratories, Inc., Dallas, TX 75356-9500.

出版信息

Carbohydr Res. 1993 Apr 23;243(1):11-27. doi: 10.1016/0008-6215(93)84078-k.

Abstract

This study confirms that 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose is an artifact produced during carbohydrate analysis. A new synthesis of 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-mannofuranose is also described, and a novel dimer, 1,6':6,1'-dianhydro-2,3:2',3'-di-O-isopropylidene-5,5'-di-O-(1-methox yethyl)-di - alpha-D-mannofuranose, has been isolated. The structure of the dimer is confirmed by X-ray analysis of a derivative, 1,6':6,1'-dianhydro-2,3:2',3'-di-O-isopropylidene-di-alpha-D-mannofur anose.

摘要

本研究证实,2,3,4-三-O-乙酰基-1,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖是碳水化合物分析过程中产生的一种假象。还描述了2,3,5-三-O-乙酰基-1,6-脱水-β-D-甘露呋喃糖的一种新合成方法,并且分离出了一种新型二聚体,即1,6':6,1'-二脱水-2,3:2',3'-二-O-异亚丙基-5,5'-二-O-(1-甲氧基乙基)-二-α-D-甘露呋喃糖。通过对衍生物1,6':6,1'-二脱水-2,3:2',3'-二-O-异亚丙基-二-α-D-甘露呋喃糖的X射线分析确定了二聚体的结构。

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