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天然脂质类似物。III. 甲基化磷脂中甲基的不等效性。

Analogs of natural lipids. III. Nonequivalence of methyl groups in methylated phospholipids.

作者信息

Gallo A A, Hancock A J, Sable H Z

出版信息

J Lipid Res. 1977 Jan;18(1):77-80.

PMID:833508
Abstract

The dimethyl esters of a series of diastereoisomeric cyclopentanoid analogs of phosphatidic acid (A.J. Hancock, M.H. Stokes, and H.Z. Sable. 1977. J. Lipid Res. 18: 81-92.) have been studied by proton NMR spectroscopy at 60, 100, and 300 MHz. The signals of the P-O-CH3 protons near delta 3.80 show the expected doubling due to the 31P-1H coupling. In addition, the spectra of three of the isomers show additional multiplicity the line separation (in Hz) being proportional to the frequency of the spectrometer. This multiplicity is due to the nonequivalence of the two methoxyl groups on phosphorus, predictable from their diastereotopic nature. The same explanation is proposed for similar observations on other compounds made by other authors. The practical utility of symmetry considerations in lipid chemistry is discussed briefly.

摘要

通过在60兆赫、100兆赫和300兆赫下的质子核磁共振光谱法研究了一系列磷脂酸非对映体环戊烷类似物的二甲酯(A.J. 汉考克、M.H. 斯托克斯和H.Z. 萨布尔。1977年。《脂质研究杂志》18: 81 - 92)。在δ 3.80附近的P - O - CH₃质子信号由于³¹P - ¹H耦合呈现出预期的双峰。此外,其中三种异构体的光谱显示出额外的多重性,谱线间距(以赫兹为单位)与光谱仪的频率成正比。这种多重性是由于磷上两个甲氧基的不等价性,从它们的非对映异位性质可以预测到。对于其他作者对其他化合物的类似观察结果也提出了相同的解释。简要讨论了对称性考虑在脂质化学中的实际应用。

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