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四丙基高钌酸铵作为一种温和且高效的氧化剂用于敏感甾体醇类。

Tetrapropylammonium perruthenate as a mild and efficient oxidant for sensitive steroidal alcohols.

作者信息

Acosta C K, Rao P N, Kim H K

机构信息

Department of Organic Chemistry, Southwest Foundation for Biomedical Research, San Antonio, Texas 78228-0147.

出版信息

Steroids. 1993 May;58(5):205-8. doi: 10.1016/0039-128x(93)90019-j.

DOI:10.1016/0039-128x(93)90019-j
PMID:8356571
Abstract

Tetrapropylammonium perruthenate N-methylmorpholine N-oxide oxidation of steroidal alcohols is described. The reagent combination is mild and gave good yields of the corresponding ketones. Although the oxidation can generate ketones from 3-, 11-, 15-, 17-, and 20-hydroxy steroids, the oxidation of homoallylic alcohols proceeds in low yields. Finally, we observed that the oxidation reagents will convert 17 alpha-hydroxy-20-keto steroids to 17-keto systems in excellent yield.

摘要

描述了过钌酸四丙基铵-N-甲基吗啉-N-氧化物对甾体醇的氧化反应。该试剂组合温和,能以良好的产率得到相应的酮。虽然该氧化反应可将3-、11-、15-、17-和20-羟基甾体转化为酮,但高烯丙醇的氧化产率较低。最后,我们观察到氧化试剂能以优异的产率将17α-羟基-20-酮甾体转化为17-酮体系。

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