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2-脱氧葡萄糖的笼形化合物:简便合成及其光反应性

Caged compounds of a 2-deoxyglucose: facile synthesis and their photoreactivity.

作者信息

Watanabe S, Hirokawa R, Iwamura M

机构信息

Department of Biomolecular Science, Faculty of Science, Toho University, Chiba, Japan.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 1998 Dec 1;8(23):3375-8. doi: 10.1016/s0960-894x(98)00623-4.

DOI:10.1016/s0960-894x(98)00623-4
PMID:9873737
Abstract

An o-nitrobenzyl and an o-nitrophenethyl derivatized 2-deoxyglucose (caged 2-deoxyglucoses) were synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in only two steps in moderate to good yields as isomeric mixtures, which were irradiated at 350 nm to afford a 2-deoxyglucose. Decomposition of the o-nitrophenethyl derivative upon photolysis proceeded more efficiently than that of the o-nitrobenzyl derivative.

摘要

以3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛为原料,仅通过两步反应,以中等至良好的产率合成了邻硝基苄基和邻硝基苯乙基衍生的2-脱氧葡萄糖(笼形2-脱氧葡萄糖),产物为异构体混合物,在350nm波长下照射该混合物可得到2-脱氧葡萄糖。邻硝基苯乙基衍生物在光解时的分解比邻硝基苄基衍生物更有效。

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