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带有不同保护基团的脱氢二肽酯的不对称氢化反应。

Asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptide esters bearing different protective groups.

作者信息

Döbler C, Kreuzfeld H J, Fischer C, Michalik M

机构信息

Institut für Organische Katalyseforschung, Universität Rostock e.V., Federal Republic of Germany.

出版信息

Amino Acids. 1999;16(3-4):391-401. doi: 10.1007/BF01388178.

DOI:10.1007/BF01388178
PMID:10399022
Abstract

N-[(Z)-N-Benzoyl- or N-Boc-(2-fluorophenyl)dehydroalanyl]-(R)- or (S)-phenylalanine esters were synthesized and hydrogenated to give the corresponding dipeptide derivatives with optical yields in the range of 53-87% de using the cationic rhodium complexes of PROPRAPHOS and BPPM. The efficiency of chiral diphosphine ligands as well the effect of the chiral center in the substrate on the catalytic asymmetric induction was studied.

摘要

合成了N-[(Z)-N-苯甲酰基-或N-叔丁氧羰基-(2-氟苯基)脱氢丙氨酰]-(R)-或(S)-苯丙氨酸酯,并使用PROPRAPHOS和BPPM的阳离子铑配合物进行氢化反应,得到相应的二肽衍生物,其光学产率在53-87%对映体过量范围内。研究了手性双膦配体的效率以及底物中手性中心对催化不对称诱导的影响。

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